4-(2-benzyl-4-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid | 1378942-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-benzyl-4-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Benzyl-4-methoxycarbonylpyrrol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 1378942-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: DXXHOVWTTHBKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyl-4-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl 3-benzyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-phenylpent-4-ynoate 、 4-叠氮丁酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到4-(2-benzyl-4-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d