methyl (1S,2R,3R,5S,7EZ)-3-acetoxy-7-acetoxymethylenebicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 104634-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3R,5S,7EZ)-3-acetoxy-7-acetoxymethylenebicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3R,5S,7EZ)-3-acetoxy-7-acetoxymethylenebicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 104634-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KHGKMYNHTSAGSX-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3R,5S,7EZ)-3-acetoxy-7-acetoxymethylenebicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 methyl (1S,2R,3R,5S,7EZ)-3-acetoxy-7-acetoxymethylenebicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Funakoshi, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3087 - 3090

  摘要：

  DOI：