ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carboxylate | 1169411-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carboxylate
• CAS: 1169411-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: OEDOUJLBIVKVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carboxylate 、 苯硫酚 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Squaramide催化的Sulfa-Michael加成/去对称化方案不对称合成Spiroβ-内酰胺

  摘要：

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-hydroxyphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Squaramide催化的Sulfa-Michael加成/去对称化方案不对称合成Spiroβ-内酰胺

  摘要：

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600554

文献信息

• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation in the Synthesis of Bioactive Spiro β-Lactams
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Fengxiang Du、Xianghui Zeng、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol901005x

  日期：2009.7.2

  New oxidative dearomatization procedures leading to Spiro beta-lactams and oxindoles were developed. By a variation of the oxidative reaction conditions, the usefulness of phenolic amides, derived from 4-aminophenol, in the synthesis of structurally different types of molecules was demonstrated.
• Asymmetric Synthesis of Spiro β-Lactams<i>via</i>a Squaramide- Catalyzed Sulfa-Michael Addition/Desymmetrization Protocol
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Uğur Kaya、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201600554

  日期：2016.10.20

  An efficient asymmetric synthesis of spirocyclohexenone β‐lactams bearing three contiguous stereocenters has been achieved in moderate to good yields and high stereoselectivities. The protocol involves the combination of a squaramide‐catalyzed sulfa‐Michael addition under desymmetrization via a dynamic kinetic resolution of racemic 2,5‐cyclohexadienones.

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。