4-苯基菲 | 4325-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基菲
• 英文名称: 4-Phenyl-phenanthren
• 英文别名: 4-phenylphenanthrene
• CAS: 4325-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: LNKYQOVOBUHJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基菲 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STUDT P., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 3, 530-531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₆H₆₁AuClN₄P⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x

文献信息

• Photocyclisations of 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes. Part III. Scope and limitations of the reaction
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001115

  日期：——

  The photoreactivity of a large series of diarylbutenynes has been studied in order to establish the scope of this photocyclisation reaction. The conditions for an optimal yield of photocyclisation products are discussed. On addition of iodine to the butenyne solution, irradiation gives rise to iodo-derivatives of the normal cyclisation products, whereas in the presence of iodine and with benzene as

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Heteroarenes with a Norbornene Bridge
  作者：Jung Min Joo、Ju Eun Jeon、Siyeon Jeong、Hayeon Kwak

  DOI：10.1055/a-2039-5521

  日期：——

  (hetero)arenes with the norbornene bridge installed at the more electron-rich and sterically demanding position underwent a rearrangement to afford the corresponding regioisomeric products in a divergent manner. The results indicate that the rigid norbornene ring creates a steric effect, in addition to placing two reactive sites in close proximity and serving as an acetylene synthon. This illustrates the

  在这项研究中，开发了金 (III) 催化的炔基降冰片烯衍生物的环化反应，以提供在苯并环上具有取代基的苯并稠合（杂）芳烃。Au(OAc) 3和 AgNTf 2的组合允许（杂）芳烃通过分子内氢化（杂）芳基化，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到完全共轭的苯并稠合（杂）芳烃，其收率高于获得的那些通过我们之前开发的 Pd(OAc) 2催化协议。此外，当 Au(OAc) 3被 AuCl 3取代时，（杂）芳烃与降冰片烯桥安装在更富含电子和空间要求高的位置进行了重排，以不同的方式提供相应的区域异构产物。结果表明，刚性降冰片烯环除了将两个反应位点靠近放置并用作乙炔合成子外，还产生了空间效应。这说明了除了催化剂和底物对重排的电子效应之外，空间效应的重要性。
• 15. Free-radical phenylation of phenanthrene
  作者：A. L. J. Beckwith、M. J. Thompson

  DOI：10.1039/jr9610000073

  日期：——
• The preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons from arylpropiolic acids
  作者：A. D. Campbell

  DOI：10.1039/jr9540003659

  日期：——
• Brown, Roger F. C.; Choi, Neil; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 185 - 198
  作者：Brown, Roger F. C.、Choi, Neil、Eastwood, Frank W.

  DOI：——

  日期：——