1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 571178-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N¹-(2-aminophenyl)-N²-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 571178-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: DXFUSLCKNIUJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N¹-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N⁴-(4-methoxybenzyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  靶向EZH2-EED相互作用的小分子PRC2抑制剂的结构引导开发

  摘要：

  EZH2-胚胎外胚层发育（EED）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的破坏是一种新的有前途的癌症治疗策略。我们之前曾报道过阿司咪唑的发现，这是一种靶向 EZH2-EED PPI 的小分子抑制剂。在此，我们报告了 EED 与阿司咪唑复合物在 2.15 Å 处的共晶结构。该结构阐明了阿司咪唑与 EED 的详细结合模式，并为发现具有亲和力K d的新型 EZH2-EED 相互作用抑制剂 DC-PRC2in-01 提供了结构指导设计4.56 μM。DC-PRC2in-01 使PRC2 复合物不稳定，从而导致PRC2 核心蛋白的降解和癌细胞中整体H3K27me3 水平的降低。有效抑制PRC2驱动的淋巴瘤细胞增殖，细胞周期停滞在G0/G1期。总之，这些数据表明 DC-PRC2in-01 可能是一种有效的化学探针，用于研究与 PRC2 相关的生理学和病理学，并为进一步开发提供有前景的化学支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02261
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  靶向EZH2-EED相互作用的小分子PRC2抑制剂的结构引导开发

  摘要：

  EZH2-胚胎外胚层发育（EED）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的破坏是一种新的有前途的癌症治疗策略。我们之前曾报道过阿司咪唑的发现，这是一种靶向 EZH2-EED PPI 的小分子抑制剂。在此，我们报告了 EED 与阿司咪唑复合物在 2.15 Å 处的共晶结构。该结构阐明了阿司咪唑与 EED 的详细结合模式，并为发现具有亲和力K d的新型 EZH2-EED 相互作用抑制剂 DC-PRC2in-01 提供了结构指导设计4.56 μM。DC-PRC2in-01 使PRC2 复合物不稳定，从而导致PRC2 核心蛋白的降解和癌细胞中整体H3K27me3 水平的降低。有效抑制PRC2驱动的淋巴瘤细胞增殖，细胞周期停滞在G0/G1期。总之，这些数据表明 DC-PRC2in-01 可能是一种有效的化学探针，用于研究与 PRC2 相关的生理学和病理学，并为进一步开发提供有前景的化学支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02261

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• Desymmetrisation of aromatic diamines and synthesis of non-symmetrical thiourea derivatives by click-mechanochemistry
  作者：Vjekoslav Štrukil、Davor Margetić、Marina D. Igrc、Mirjana Eckert-Maksić、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2cc34013e

  日期：——

  ortho- and para-Phenylenediamines were desymmetrised and quantitatively transformed into mono- and bis-(thio)ureas or mixed thiourea–ureas through a one-pot mechanochemical click reaction sequence; mechanochemical desymmetrisation proceeds quantitatively without excess reagents and allows the controlled extension of a molecular structure by combining normally competing reactions.

  通过一锅机械化学点击反应序列，将邻苯二胺和对苯二胺不对称化并定量转化为单硫脲和双硫脲或硫脲-脲的混合物；机械化学不对称化在无过量试剂的情况下定量进行，并通过组合通常相互竞争的化学反应来控制分子结构的扩展。
• Simple urea/thiourea sensors for the biologically important ions
  作者：Jongmin Kang、Ju Hoon Lee、Young Hee Kim、Sung kyu Lee、Eun Young Kim、Hong Gyu Lee、Cheal Kim

  DOI：10.1007/s10847-010-9853-x

  日期：2011.6

  Two anion receptors 1 and 2 with a nitrophenyl group as a signaling group and urea/thiourea as a binding group were synthesized and their anion binding abilities were examined. The receptor 1 formed the hydrogen-bonded complex with various anions except fluoride. However, the receptor 2 immediately formed deprotonated receptor with various anions. Therefore, they operated based on a hydrogen bonding and an acid–base equilibrium. In addition, the receptor 1 proved to be an efficient and selective naked-eye detector for the fluoride ion.

  合成了两种以硝基苯基为信号基团、以尿素/硫脲为结合基团的阴离子受体1和2，并检测了它们的阴离子结合能力。受体1与除氟以外的多种阴离子形成氢键配合物。然而，受体2立即与各种阴离子形成去质子化受体。因此，它们基于氢键和酸碱平衡进行操作。此外，受体1被证明是一种有效的、选择性的肉眼氟离子检测器。
• Cu(OAc)₂ mediated mild synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles
  作者：Lei Han、LinLing Gan、Xiangnan Hu、Wei Li、Dali Zhu、Jiecheng Zheng、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2065509

  日期：2022.4.3