(6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 63504-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetylamino]-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 63504-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₇S₂
• 分子量: 441.445
• InChiKey: RXZMDWJNCIUFAR-HBWVYFAYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲氨噻肟酸 在 N-甲基吗啉 、 N,O-bis-dimethylsilyl acetamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪：一种新型有效且方便的头孢菌素衍生物偶联试剂

  摘要：

  摘要 氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT) 2 与 2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-syn-烷氧基亚氨基乙酸 1 反应得到活性酯中间体 3。

  DOI：

  10.1080/00397919808006831

文献信息

• Cephalosporines a chaines amino-2 thiazolyl-4 acetyles
  作者：R. Bucourt、R. Heymes、A. Lutz、L. Pénasse、J. Perronnet

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89034-6

  日期：1978.1

  The syntheses of 2-(2-amino-4-thiazolyl) 2-(hydroxy or alkoxy)-imino acetic acid derivatives, with the anti (E) and syn (Z) configurations, are described. By means of these compounds, the acylation of the amino-group of 7β-amino cephalosporanic acid (7-ACA) has been achieved. The two resulting series of cephalosporin derivatives-anti and syn-are markedly different with respect to their antibiotic activity

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。
• Bucourt; Heymes; Perronnet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 307 - 316
  作者：Bucourt、Heymes、Perronnet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NUMATA, MITSUO;MINAMIDA, ISAO;TSUSHIMA, SUSUMU
  作者：NUMATA, MITSUO、MINAMIDA, ISAO、TSUSHIMA, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：EP0760820A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5593985A
  申请人：——

  公开号：US5593985A

  公开（公告）日：1997-01-14