(3R,5R)-3-benzoyloxy-1-(ortho-hydroxy)phenyl-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone | 261911-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-3-benzoyloxy-1-(ortho-hydroxy)phenyl-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(3R,5R)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] benzoate
• CAS: 261911-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: OFXGCTIZUNGRIT-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzoyloxy-1-(ortho-hydroxy)phenyl-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(3R,5R)-3-benzoyloxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有阻转异构结构的光学活性5-取代-2-吡咯烷酮衍生物的合成及其烯醇化物与亲电试剂的3,5-顺式选择性反应

  摘要：

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo991578y
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal Davis reagent 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,5R)-3-benzoyloxy-1-(ortho-hydroxy)phenyl-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有阻转异构结构的光学活性5-取代-2-吡咯烷酮衍生物的合成及其烯醇化物与亲电试剂的3,5-顺式选择性反应

  摘要：

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo991578y