2-thiocyanato-1H-pyrrole | 66786-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiocyanato-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-thiocyanatopyrrole；2-thiocyano-pyrrole；1H-pyrrol-2-yl thiocyanate
• CAS: 66786-05-8
• 化学式: C₅H₄N₂S
• mdl: MFCD12964668
• 分子量: 124.166
• InChiKey: HFULIPRJFZSFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dihydropyrrolo[2,1-b]thieno[3,2-f][1,3]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 potassium thioacyanate 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-thiocyanato-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的铜催化有氧氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01122

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH: (1:1) 中存在 2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用
• Accelerated Arene Ligand Exchange in the (Arene)Cr(CO)₂L Series
  作者：M. F. Semmelhack、Anatoly Chlenov、Douglas M. Ho

  DOI：10.1021/ja042705x

  日期：2005.6.1

  (eta(6)-arene)Cr(CO)(2)L series can be accelerated if the ligand L is an electronically unsymmetrical bidentate ligand. The system evaluated here employs derivatives of tris(pyrrolyl)phosphine as L. A series of 2-L'-substituted pyrroles was prepared, where the substituents include: L' = -SMe, -CH(2)SMe, -SPh, -CH(2)SPh, -SCF(3), -S-tBu, -CO(2)Me, -CONMe(2), -2-pyridinyl, and -PPh(2). Reaction with ClP(pyrrolyl)(2)

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d
• Visible-light-promoted thiocyanation of sp² C–H bonds over heterogeneous graphitic carbon nitrides
  作者：Wei Chen、Tingzhen Li、Xinwen Peng

  DOI：10.1039/d1nj00532d

  日期：——

  Mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) is developed as a practical heterogeneous photocatalyst for C–S bond formation.

  介孔石墨碳氮（mpg-C3N4）被开发为一种实用的非均相光催化剂，用于C-S键的形成。