(2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol | 47299-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-5,7-O-dimethylepicatechin
• CAS: 47299-80-9；87564-45-2；94102-41-7；94199-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: PCXUCZXALRCETF-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 表儿茶素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.45 g的产率得到(2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Degradation of (+)-cyanidanol-3 by sodium sulfite in aqueous solution. II. Reactivity of several (+)-cyanidanol-3 derivatives with sodium sulfite.

  摘要：

  在 pH 7.5 和 60°C 的条件下研究了几种 (+)-cyanidanol-3（cianidanol）衍生物与亚硫酸钠在水溶液中的反应性。 5, 7-O-二甲基花椒醇被亚硫酸钠降解，产生水溶性降解产物，推测其为带有磺酸钠功能的 5, 7-O-二甲基表儿茶素，取代了 C-3 处的脂肪族羟基。位置。通过添加硼酸并将溶液的pH值降低至3.0来抑制亚硫酸钠的降解。另一方面，3',4'-O-二甲基氰胺醇和5,7,3',4'-O-四甲基氰胺醇在含有亚硫酸钠的水溶液中非常稳定。讨论了亚硫酸根离子和/或亚硫酸氢根离子攻击解离形式的氰胺醇或5,7-O-二甲基氰胺醇的C-3位的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3148