(1S,2S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol | 2588-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol
• CAS: 2588-22-9；2600-65-9；91012-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SGYBMYDCZVDDFP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamino-7-benzyloxy-tetralon-(1) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成与构象分析

  摘要：

  描述了几种顺式和（或）反式-2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成和构象分析。在起始四氢萘酮 3 的 C(2) 位置引入氮原子是通过亚硝化然后还原中间体羟基亚氨基四氢萘酮和（或）甲苯磺酰氧基衍生物 7a-e 的 Neber 重排进行的。乙酰氨基四氢萘酮 5a-e 或氨基四氢萘酮 8a-e 的 C(1) 羰基的立体选择性还原分别提供相应的 OH/N 反式立体化学的乙酰氨基或氨基四醇，而在 C(8)-OCH3 的还原中观察到相反的立体选择性导数 5f 和 8f 在相同的实验条件下。最后，反式乙酰氨基四醇的酸水解导致高产率的顺式氨基醇。已通过1H核磁共振技术和MM2理论计算进行了构象分析。所有顺式衍生物都显示出一个主要的构象，其中 C(1)-OH 基...

  DOI：

  10.1139/v88-088

文献信息

• ETHANOLAMINE DERIVATIVES WITH ANTI-POLLAKIURIA ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0579833B1

  公开（公告）日：1997-08-20
• [EN] ETHANOLAMINE DERIVATIVES WITH ANTI-POLLAKIURIA ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992018461A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) This invention relates to new ethanolamine derivatives having gut selective sympathomimetic and anti-pollakiuria activities and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen or halogen, R2 is halogen, hydroxy, protected hydroxy, aryloxy, lower alkoxy, halo(lower)alkoxy, nitro, cyano, amino or acylamino, R3 is hydrogen or halogen, R4 is hydrogen or lower alkyl, R5 is hydrogen or lower alkyl, R6 is hydrogen, hydroxy or lower alkyl, R7 is hygrogen or lower alkyl, R8 is hydrogen or halogen, R9 is carboxy or esterified carboxy, and A is lower alkylene, provided that R4 is lower alkyl; R5 is lower alkyl; R6 is hydroxy or lower alkyl; or R8 is halogen when R1 is hydrogen, R2 is halogen and R3 is hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) Nouveaux dérivés d'éthanolamine présentant des activités sympathomimétique et anti-pollakiurie à sélectivité intestinale, et répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou halogène; R2 représente halogène, hydroxy, hydroxy protégé, aryloxy, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur, nitro, cyano, amino ou acylamino; R3 représente hydrogène ou halogène; R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R5 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R6 représente hydrogène, hydroxy ou alkyle inférieur; R7 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R8 représente hydrogène ou halogène; R9 représente carboxy ou carboxy estérifié; et A représente alkylène inférieur; à condition que R4 représente alkyle inférieur; que R5 représente alkyle inférieur; que R6 représente hydroxy ou alkyle inférieur; ou que R8 représente halogène lorsque R1 représente hydrogène, que R2 représente halogène et que R3 représente hydrogène; leurs sels pharmaceutiquement acceptables; leurs procédés de préparation; et composition pharmaceutique les contenant.