N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide | 110097-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide
• CAS: 110097-87-5
• 化学式: Br*C₂₇H₂₈F₃N₂O
• 分子量: 533.431
• InChiKey: ZQGHYCCNVPBLOG-IGKFHUQKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)溴苄 、 辛可宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以64%的产率得到N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Machine Learning Prediction Model for Fluorinated Cinchona Alkaloid-Based Derivatives as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Alma Ramić、Ana Matošević、Barbara Debanić、Ana Mikelić、Ines Primožič、Anita Bosak、Tomica Hrenar

  DOI：10.3390/ph15101214

  日期：——

  A series of 46 Cinchona alkaloid derivatives that differ in positions of fluorine atom(s) in the molecule were synthesized and tested as human acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. All tested compounds reversibly inhibited AChE and BChE in the nanomolar to micromolar range; for AChE, the determined enzyme-inhibitor dissociation constants (Ki) ranged from 3.9–80 µM

  合成了一系列 46种分子中氟原子位置不同的金鸡纳生物碱衍生物，并作为人乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂进行了测试。所有测试的化合物均在纳摩尔至微摩尔范围内可逆地抑制 AChE 和 BChE；对于 AChE，确定的酶抑制剂解离常数 ( Ki ) 范围为3.9–80 µM，BChE 为 0.075–19 µM。最有效的 AChE 抑制剂是N- (对-氟苄基)金鸡溴铵，而N- (间-氟苄基)金鸡尼溴铵是最有效的 BChE 抑制剂，K i恒定在纳摩尔范围内。通常，化合物是非选择性或 BChE 选择性胆碱酯酶抑制剂，其中N- (间-氟苄基)辛可尼溴铵的选择性最高，对 BChE 的偏好性高 533 倍。计算机研究表明，26 种化合物应该能够通过被动运输穿过血脑屏障。广泛的机器学习程序用于创建 AChE 和 BChE 抑制的多元线性回归模型。预测 R 2（CD 导数）为 0