1-(4-碘苯基)芘 | 1032603-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)芘
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pyrene
• CAS: 1032603-21-6
• 化学式: C₂₂H₁₃I
• 分子量: 404.25
• InChiKey: QHTQCBJIUCJCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)芘 、 鸟苷 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.3%的产率得到N2-(4-芘-1-基苯基)鸟苷
  参考文献：
  名称：

  N2修饰的鸟苷衍生物的自组装：离散G-八聚体的形成。

  摘要：

  在Na（+）离子存在下，两个N（2）修饰的鸟苷衍生物N（2）-（4-正丁基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G1）和N发现（2）-（4-苯甲基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟嘌呤（G2）自缔合成离散的八聚体，该八聚体包含两个G四联体和一个中心离子。在每个八聚体中，所有八个鸟苷分子均处于顺式构象，并且两个G四联体以尾到尾的方式堆叠。根据NMR光谱学证据，我们假设N（2）侧臂（G1中的苯基和G2中的pyr基）之间的pi-pi-stacking相互作用可以相当稳定八聚体结构。对于G1，我们已使用NMR光谱饱和转移实验来监测CD（3）CN中单体和八聚物之间的动力学配体交换过程。结果表明，配体交换过程的活化能（E（a））为31 +/- 5 kJ mol（-1）。对饱和传输数据的Eyring分析得出过渡态的激活焓和熵：DeltaH（not =）= 29 +/- 5 kJ mol（-1）和DeltaS（not

  DOI：

  10.1002/chem.200701411
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59.4%的产率得到1-(4-碘苯基)芘
  参考文献：
  名称：

  N2修饰的鸟苷衍生物的自组装：离散G-八聚体的形成。

  摘要：

  在Na（+）离子存在下，两个N（2）修饰的鸟苷衍生物N（2）-（4-正丁基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G1）和N发现（2）-（4-苯甲基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟嘌呤（G2）自缔合成离散的八聚体，该八聚体包含两个G四联体和一个中心离子。在每个八聚体中，所有八个鸟苷分子均处于顺式构象，并且两个G四联体以尾到尾的方式堆叠。根据NMR光谱学证据，我们假设N（2）侧臂（G1中的苯基和G2中的pyr基）之间的pi-pi-stacking相互作用可以相当稳定八聚体结构。对于G1，我们已使用NMR光谱饱和转移实验来监测CD（3）CN中单体和八聚物之间的动力学配体交换过程。结果表明，配体交换过程的活化能（E（a））为31 +/- 5 kJ mol（-1）。对饱和传输数据的Eyring分析得出过渡态的激活焓和熵：DeltaH（not =）= 29 +/- 5 kJ mol（-1）和DeltaS（not

  DOI：

  10.1002/chem.200701411

文献信息

• Bioorthogonal Diversification of Peptides through Selective Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Alexandra Schischko、Hongjun Ren、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201609631

  日期：2017.2

  translate into undesired byproduct formation and lengthy synthetic operations. In sharp contrast, we herein illustrate the unprecedented use of versatile ruthenium(II)carboxylate catalysis for the step‐economical late‐stage diversification of α‐ and β‐amino acids, as well as peptides, through chemo‐selective C−H arylation under racemization‐free reaction conditions. The ligand‐accelerated C−H activation strategy

  氨基酸和多肽的化学选择性修饰方法是生物分子化学中的强大技术。在其他应用中，它们使人工肽的全合成成为可能。近年来，通过利用钯催化的交叉偶联进行肽修饰获得了巨大的发展势头。尽管取得了重大进展，但偶联配偶体上的预官能化元素转化为不希望的副产物形成和冗长的合成操作。与之形成鲜明对比的是，我们在本文中说明了通过在以下条件下通过化学选择性的CHH芳基化作用，在α-和β-氨基酸以及肽等经济型的阶段经济的后期多样化中空前使用多功能钌（II）羧酸酯催化的方法。无消旋反应条件。配体加速的CH活化策略证明是耐水的，并为以生物正交方式出色的位置选择性水平的直接荧光标记以及各种模式的肽连接奠定了基础。我们的方法的综合实用性通过双重C-H芳基化进一步证明，其在多催化C-H活化歧管内增加了人工肽的复杂性。
• Internal Peptide Late-Stage Diversification: Peptide-Isosteric Triazoles for Primary and Secondary C(sp³ )−H Activation
  作者：Michaela Bauer、Wei Wang、Mélanie M. Lorion、Chuan Dong、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201710136

  日期：2018.1.2

  Secondary C(sp3)−H arylations were accomplished by palladium catalysis with triazoles as peptide bond isosteres. The unique power of this approach is highlighted by the possibility of achieving secondary C(sp3)−H functionalizations on terminal peptides as well as the unprecedented positional‐selective C(sp3)−H functionalization of internal peptide positions, setting the stage for modular peptide late‐stage

  次级C（sp 3）-H芳基化反应是通过钯催化，三唑作为肽键等排体实现的。这种方法的独特力量通过在末端肽上实现二级C（sp 3）-H功能化以及内部肽位置空前的位置选择性C（sp 3）-H功能化的可能性而凸显出来，为模块化肽后期多元化。