1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol | 1064663-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol
• 英文别名: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1,5-anhydro-D-glucitol
• CAS: 1064663-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SZWDPYXYMJMWQJ-OMQSBVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,5-anhydro-3-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants

  摘要：

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24234340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate 在 水 作用下， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应在单糖衍生物上邻邻二醇的区域选择性酯化。

  摘要：

  我们通过Mitsunobu反应进行了一系列衍生自d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖的仲醇的酯化反应。在Mitsunobu条件下衍生自单糖的邻位二醇的邻苯二甲酰化反应提供的单苯甲酸酯只保留了立体化学。这些反应的区域选择性取决于糖原料的立体化学。这些二醇上的Mitsunobu反应可用于选择性保护其他邻位仲羟基。

  DOI：

  10.1021/ol801316f

文献信息

• Total synthesis of aeruginosin 298-A analogs containing ring oxygenated variants of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.107

  日期：2008.6

  Aeruginosins are a family of naturally occurring oligopeptides sharing a common perhydroindole-2-carboxylic acid (l-Choi) core structure. Many aeruginosins exhibit inhibitory activity against serine proteases including thrombin. Aeruginosin 298-A is a tetrapeptide containing the l-Choi core structure and three other unusual amino acids or their derivatives; it is a thrombin and trypsin inhibitor. As

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。
• Dual action of acertannins as potential regulators of intracellular ceramide levels
  作者：Akiko Kamori、Atsushi Kato、Shota Miyawaki、Junna Koyama、Robert J. Nash、George W.J. Fleet、Daisuke Miura、Fumihiro Ishikawa、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.006

  日期：2016.12

  Derived from the genus maple (Acer), acertannins are a group of gallotannins which have a characteristic 1,5-anhydro-D-glucitol (1,5-AG) occupying the central core position in the tannic acid structure whose hydroxyl groups have one or more galloyl residues. We have synthesized all ten naturally-occurring acertannins and seven new acertannin derivatives from 1,5-AG. Side-by-side comparisons revealed that 2,4,6tri-O-galloy1-1,5-AG 21 (maplexin E) and maplexin F 22 (2,3,6-tri-O-galloyl-1,5-AG) were good inhibitors of ceramidase (CDase). In contrast, the core anhydrosugar 1,5-AG 12 itself and 3',4',5'-trimethoxy benzoyl derivatives 23-25 did not show CDase inhibition. Metabolic labelling experiments using NBD-hexanoic acid revealed that 50 mu M of 6-O-galloyl-1,5-AG 16 (Ginnalin B), 2,6-di-O-galloyl-1,5-AG 19 (Ginnalin A), and 4,6-di-O-galloyl-1,5-AG 4 increased intracellular NBD-labeled ceramide, by 2.3, 2.2, and 2.1-fold, respectively. It is noteworthy that these acertannins 16, 19, and 4 promoted ceramide synthase 3 (CERS3) gene expression. Acertannins, therefore, represent a new class of potential intracellular ceramide regulators exhibiting both CDase inhibition and ceramide synthase promotion. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.