methyl 6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate | 1429936-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• CAS: 1429936-35-5
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₄O₄
• 分子量: 481.305
• InChiKey: RKIPZVWFWPNPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 依达拉奉 、 氰乙酸甲酯 在 silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到methyl 6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的5-正丙基-八氢嘧啶[1,2- a ]氮杂pin鎓（SB-DBU）Cl是一种高效，多相且可循环利用的二氧化硅负载型离子液体催化剂，用于合成苯并[ b ]吡喃，双（苯并[ b ]吡喃）和螺吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.022