Ethyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-trimethylsilylpent-4-ynoate | 118878-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 118878-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅Si
• 分子量: 363.486
• InChiKey: CWBQQSBHYVWNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Ethyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 、 rac-ethyl (2R,3S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  2--氨基酸衍生物与共轭醛的1,2-加成：β-取代丝氨酸的合成

  摘要：

  N-酰基β-氨基酸酯的C，N-二价阴离子与共轭醛在-78℃下反应，以优异的产率得到-和-β-取代的丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85098-6

文献信息

• 1,2-addition of ∝-amino acid derivatives to conjugated aldehydes: synthesis of β -substituted serines
  作者：Dinesh K Dikshit、Sangeeta Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85098-6

  日期：1988.1

  Reaction of C,N-dianions of N-acyl ∝ -amino acid esters with conjugated aldehydes at -78°C give - and -β-substituted serine derivatives in excellent yields.

  N-酰基β-氨基酸酯的C，N-二价阴离子与共轭醛在-78℃下反应，以优异的产率得到-和-β-取代的丝氨酸衍生物。