diethyl ((1R,3S,4R,5R,6S)-4-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-((ethoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate | 113922-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diethyl ((1R,3S,4R,5R,6S)-4-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-((ethoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate
• CAS: 113922-91-1
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₁₁
• 分子量: 548.591
• InChiKey: PVYAFNCLWPTVGS-IRMPOMQISA-N

物化性质

• 沸点：
  784.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  203.01
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1R,3S,4R,5R,6S)-4-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-((ethoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 Dowex 1*2(OH- form) 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((1S,2R,3R,5R)-2-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4,6-trihydroxy-5-nitrocyclohexyl)carbamate 在 Raney Ni (T-4) sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 diethyl ((1R,3S,4R,5R,6S)-4-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-((ethoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136