methyl 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 23243-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: β-methoxycarbonyl-γ, γ-diphenyl-γ-butyrolactone
• CAS: 23243-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: OZUAGQIGLDDJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 马来酸二甲酯 在 CuF(triphenylphosphine)₃*2MeOH 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化的 α,β-不饱和二酯的还原性醛醇加成/内酯化多米诺反应

  摘要：

  以高产率实现了第一个铜催化的 α,β-不饱和二羧酸酯与酮的还原醛醇加成/内酯化多米诺骨牌反应。该方法涉及容易获得的试剂、反应物的灵活组合和温和的条件，为带有酯基的官能化内酯提供了一种简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340673

文献信息

• 一种合成β-酯基-γ-丁内酯的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN104693162B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及一种合成β‑酯基‑γ‑丁内酯的方法，属于化工技术领域，该方法用铜‑膦配合物催化剂催化烷基锌、马来酸二酯、醛或酮反应合成β‑酯基‑γ‑丁内酯；所述的铜‑膦配合物催化剂是由铜盐与有机膦配体在反应体系中形成的或预先制备的铜‑膦配合物；该方法具体为：将烷基锌加入到醛或酮、马来酸二酯、铜‑膦配合物催化剂的混合体系中；或将醛或酮、马来酸二酯加到烷基锌和铜‑膦配合物催化剂的混合体系中，在有机溶剂中于‑30～50℃搅拌反应0.25～10h。本发明采用Cu络合有机膦配体作为催化剂进行反应，选择性地生成α‑C不带取代基的β‑酯基‑γ‑丁内酯，使用范围广、催化剂价廉、反应条件温和可在室温或接近室温下进行、后处理简单，利于工业化生产。