(R)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]butanoate | 1032169-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]butanoate
• CAS: 1032169-61-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: AVEAMCKVQIFJKK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]butanoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  N,2,3,4-四取代吡咯烷通过串联酰胺锂共轭加成/自由基环化/氧化反应

  摘要：

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600621

文献信息

• Oxidative Catalysis Using the Stoichiometric Oxidant as a Reagent: An Efficient Strategy for Single-Electron-Transfer-Induced Tandem Anion-Radical Reactions
  作者：František Kafka、Martin Holan、Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201403776

  日期：2014.9.8

  Oxidative single‐electron transfer‐catalyzed tandem reactions consisting of a conjugate addition and a radical cyclization are reported, which incorporate the mandatory terminal oxidant as a functionality into the product.

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。