(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl dibenzoate | 267221-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl dibenzoate
• CAS: 267221-28-3
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₆
• 分子量: 549.623
• InChiKey: UYSJIXAQIHIRDW-JDCKNFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl dibenzoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(benzoyloxy)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-O-杂环取代的纳曲酮衍生物作为非肽μ阿片受体选择性拮抗剂：设计、合成和生物学研究

  摘要：

  Mu阿片受体拮抗剂具有临床实用性，是重要的研究工具。为了开发非肽类、高选择性μ阿片受体拮抗剂，设计、合成并评价了一系列14- O-杂环取代的纳曲酮衍生物。这些化合物对μ阿片受体表现出亚纳摩尔至纳摩尔的结合亲和力。其中，化合物1对μ阿片受体相对于δ和κ受体表现出最高的选择性。这些结果表明 mu 阿片受体的细胞外环中有一个替代的“地址”结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.093
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  14-O-杂环取代的纳曲酮衍生物作为非肽μ阿片受体选择性拮抗剂：设计、合成和生物学研究

  摘要：

  Mu阿片受体拮抗剂具有临床实用性，是重要的研究工具。为了开发非肽类、高选择性μ阿片受体拮抗剂，设计、合成并评价了一系列14- O-杂环取代的纳曲酮衍生物。这些化合物对μ阿片受体表现出亚纳摩尔至纳摩尔的结合亲和力。其中，化合物1对μ阿片受体相对于δ和κ受体表现出最高的选择性。这些结果表明 mu 阿片受体的细胞外环中有一个替代的“地址”结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.093