O- allylcinchonine | 852951-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O- allylcinchonine
• 英文别名: O-allylcinchonine
• CAS: 852951-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: QZLBNMKQMOYSBD-QPAOKJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene 、 O- allylcinchonine 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic assisted dimeric cinchona based chiral phase transfer catalysts for highly enanatioselective synthesis of epoxidation of α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  新型的双季铵溴化物作为手性多位相转移催化剂，由金鸡纳生物碱衍生而来，已经被开发并用于在低浓度各种氧化剂、碱和超声辐射条件下对香豆素的对映选择性环氧化进行评估。

  DOI：

  10.1039/c4ra10952j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 辛可宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到O- allylcinchonine
  参考文献：
  名称：

  源自金鸡纳生物碱的新型手性相转移催化剂催化的高度对映选择性不对称亨利反应†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为手性前体，设计合成了一种新型的双中心手性相转移催化剂。使用适度浓度的碱和溶剂并在室温条件下，将制备的催化剂用于不对称亨利反应中的各种醛中。在优化的反应条件下，使用制备的金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂可获得高达99％的最高化学收率以及高达99％的出色的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob01687a

文献信息

• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。
• Cinchona alkaloid-based chiral catalysts act as highly efficient multifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroolefins
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c5ob01351h

  日期：——

  quaternary ammonium salts acting as organocatalysts (7a and 7b) have been prepared and used as organocatalysts for enantioselective Michael addition reactions between various nitroolefins and Michael donors (malonates) under mild reaction conditions, such as lower concentration of base and catalyst and room temperature, with very good chemical yields (up to 97%) and ee's (up to 99%).

  制备了新的用作有机催化剂的季戊四醇四溴化物基手性季铵盐（7a和7b），并将其用作在温和的反应条件下（例如较低的碱和重金属的浓度）各种硝基烯烃和Michael供体（丙二酸酯）之间的对映选择性Michael加成反应的有机催化剂。催化剂和室温，化学收率非常好（高达97％）和ee的化学收率（高达99％）。
• Highly Enantioselective Asymmetric Michael Addition Reactions with New Chiral Multisite Phase-Transfer Catalysts
  作者：Ayyanar Siva、Sivamani Jayaraman、Duraimurugan Kumaraguru、Jesin Arockiam、Subha Paulpandian、Balasaravanan Rajendiran

  DOI：10.1055/s-0033-1339124

  日期：——

  enantioselective Michael addition reactions of diethyl malonate to various chalcones have been achieved under mild chiral multisite phase-transfer reaction conditions by the successful utilization of 2,4,6-(triscinchoniummethyl)phenyl-1,3,5-triazines as new chiral quaternary ammonium catalysts. This simple asymmetric Michael addition process was found to be quite effective and to obtain Michael adducts with

  通过成功利用 2,4,6-(triscinchoniummethyl)phenyl-1,3,5-triazines 作为新的手性季铵盐，在温和的手性多位点相转移反应条件下实现了丙二酸二乙酯与各种查耳酮的高对映选择性迈克尔加成反应铵催化剂。发现这种简单的不对称迈克尔加成过程非常有效，并且以非常好的产率和对映体过量获得迈克尔加合物。