(1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene | 60682-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-(bromomethyl)phenyl)ethene；1,2-di-(4'-bromomethylphenyl)ethylene；4,4'-bis(bromomethyl)-trans-stilbene；trans-4,4'-bis(bromomethyl)stilbene；(E)-4,4'-bis(bromomethyl)stilbene；trans-4,4'-dibromomethylstilbene；Benzene, 1,1'-[1,2-ethenediyl]bis[4-(bromomethyl)-；1-(bromomethyl)-4-[(E)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 60682-97-5；66888-72-0；29477-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: FVYKVRHHFFWKEX-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-4,4'-bis(aminomethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  α-环糊精可识别出嗜血两亲菌。

  摘要：

  α-，β-和γ-环糊精的最小内径是通过空间填充算法MolShape通过使用高斯03通过半经验AM1和PM3计算创建的电子密度图来计算的。另外，MolShape也计算了一系列双性博拉两亲性药物的最小直径。这些宿主和客体的计算直径允许预后相应内含物化合物的稳定性。通过等温滴定热法（ITC）获得的实验结合数据确实显示出非常明显的厚度识别，并且与计算出的直径有很好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600764
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Trevor M.; Carruthers, William; Pellatt, Martin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 483 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer as efficient heterogeneous catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reaction
  作者：Velu Sadhasivam、Mariyappan Mathappan、Muniyasamy Harikrishnan、Chinnadurai Chithiraikumar、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s11164-018-3265-8

  日期：2018.4

  template consisting of Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer network (Pd/TATAE) was synthesized and found to be an efficient and recyclable heterogeneous solid catalyst for Mizoroki–Heck C–C coupling of styrene with substituted aryl halides under mild reaction conditions and without addition of any ligand or additives. Furthermore, Pd/TATAE could be recycled

  合成了由固定在亚胺官能化微孔共价三嗪聚合物网络（Pd / TATAE）上的Pd（OAc）2组成的模板，发现该模板是苯乙烯与取代的芳基的Mizoroki–Heck C–C偶联的有效且可回收的非均相固体催化剂卤化物在温和的反应条件下，无需添加任何配体或添加剂。此外，Pd / TATAE可以连续九次循环使用，而催化活性损失较小。最终，Pd / TATAE催化剂表现出良好的催化活性，产率高达96％，周转次数高达3349。
• Preparation and Photochemistry of Dendrimers with Isolated Stilbene Chromophores
  作者：Shahid A. Soomro、Reda Benmouna、Rüdiger Berger、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500185

  日期：2005.8

  In addition to the model compounds 4a and 4b, the dendrimers 11 and 14 with trans-stilbene chromophores in the core and on the periphery of the dendrons were prepared and their photochemistry was studied in solution and in neat films. Due to the flexibility of the arms, intramolecular and intermolecular CC bonds are formed on irradiation. Thus, the generation of nanoparticles, which represent small

  除了模型化合物 4a 和 4b 之外，还制备了在核心和树枝外围具有反式二苯乙烯发色团的树枝状聚合物 11 和 14，并在溶液和纯薄膜中研究了它们的光化学。由于臂的柔韧性，在辐照时会形成分子内和分子间 CC 键。因此，代表小的低聚物的纳米颗粒的产生比刚性、交叉共轭的二苯乙烯树状大分子的交联更有可能。紫外和核磁共振光谱研究了溶液中的光反应，原子力显微镜研究了薄膜的转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Homodimeric Bis-Quaternary Heterocyclic Ammonium Salts as Potent Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors: A Systematic Investigation of the Influence of Linker and Cationic Heads over Affinity and Selectivity
  作者：Ana Conejo-García、Leonardo Pisani、Maria del Carmen Núñez、Marco Catto、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Joaquín M. Campos、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101299d

  日期：2011.4.28

  A molecular library of quaternary ammonium salts (QASs), mainly composed of symmetrical bis-quaternary heterocyclic bromides exhibiting choline kinase (ChoK) inhibitory activity, were evaluated for their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BChE, respectively). The molecular framework of QASs consisted of two positively charged heteroaromatic (pyridinium or quinolinium) or

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。
• Ultrasonic assisted dimeric cinchona based chiral phase transfer catalysts for highly enanatioselective synthesis of epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jayaraman Sivamani、Veeramanoharan Ashokkumar、Velu Sadhasivam、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c4ra10952j

  日期：——

  New types of bis-quaternary ammonium bromide as chiral multisite phase transfer catalysts derived from cinchona alkaloids have been developed and evaluated for the enantioselective epoxidation of chalcones in the presence of lower concentrations of various oxidants, bases and ultrasonic irradiation conditions.

  新型的双季铵溴化物作为手性多位相转移催化剂，由金鸡纳生物碱衍生而来，已经被开发并用于在低浓度各种氧化剂、碱和超声辐射条件下对香豆素的对映选择性环氧化进行评估。
• Host–guest interactions in a series of self-assembled As2L2Cl2 macrocycles
  作者：Virginia M. Cangelosi、Lev N. Zakharov、Sean A. Fontenot、Melanie A. Pitt、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/b802178c

  日期：——

  The reaction of AsCl3 with H2L (where L = a rigid dithiolate) results in the self-assembly of As2L2Cl2 supramolecular macrocycles. For ligands 4,4′-bis(mercaptomethyl)biphenyl (H21), 4,4′-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene (H22), and 1,4-dimethoxy-2,5-bis(mercaptomethyl)benzene (H23), the macrocyclic cavities of the resulting assemblies are large enough to host aromatic solvent molecules, as revealed by single crystal X-ray structures of the inclusion complexes. As2L2Cl2macrocycles form in solution as a mixture of diastereomers, but the diastereomers can be selectively crystallized and separated. Crystallization of syn- or anti-As232Cl2 can be controlled using host–guest interactions by the prudent choice of crystallization solvents. anti-As232Cl2 crystallizes exclusively from chloroform and benzene, while a [(syn-As232Cl2)2·p-xylene] dimer crystallizes from p-xylene and a mixture of [(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)·toluene] and [(syn-As232Cl2)2·toluene] dimers crystallize from toluene.

  AsCl3 与 H2L（其中 L = 刚性二硫酸盐）的反应导致 As2L2Cl2 超分子大环的自组装。对于配体 4,4â²-双（巯基甲基）联苯 (H21)、4,4â²-双（巯基甲基）-反式二苯乙烯 (H22) 和 1,4-二甲氧基-2,5-双（巯基甲基）苯 (H23)，所产生的组装体的大环空腔大到足以容纳芳香溶剂分子，这一点已被包合物的单晶 X 射线结构所揭示。As2L2Cl2macrocycles 在溶液中形成非对映异构体混合物，但非对映异构体可以选择性结晶和分离。通过谨慎选择结晶溶剂，可以利用主客体间的相互作用来控制合成或反As232Cl2的结晶。反As232Cl2只能在氯仿和苯中结晶，而[(syn-As232Cl2)2Â-对二甲苯]二聚体在对二甲苯中结晶，[(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)Â-甲苯]和[(syn-As232Cl2)2Â-甲苯]二聚体的混合物在甲苯中结晶。