1,5-anhydroribitol 2,3,4-triacetate | 14227-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydroribitol 2,3,4-triacetate
• 英文别名: tri-O-acetyl-1,5-anhydro-ribitol；Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-ribit；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-ribitol
• CAS: 14227-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NEMMESQJOZVCAX-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,5-anhydroribitol 2,3,4-triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成脱水醛糖醇的改进方法

  摘要：

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00618-m

文献信息

• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• Reduction of Glycosyl Bromides to Anhydroalditols by Titanocene Borohydride
  作者：Cullen L. Cavallaro、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo951880g

  日期：1996.1.1
• 1,5-Anhydroribitol
  作者：R. Jeanloz、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01192a025

  日期：1948.12