methyl 3-(butylselanyl)propanoate | 1426126-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(butylselanyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-butylselanylpropanoate
• CAS: 1426126-11-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂Se
• 分子量: 223.174
• InChiKey: XQQAEMUAIXUCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(butylselanyl)propanoate 、 维生素 C 在 Lipase B da C_. antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S)-2-((R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 3-(butylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing l-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties

  摘要：

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。

  DOI：

  10.1039/c9cc02427a
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硒醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.17h， 以93%的产率得到methyl 3-(butylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple cleavage of diorganyl diselenides with NaBH4/PEG-400 and direct Michael addition to electron-deficient alkenes

  摘要：

  Nucleophilic species of selenium were generated in situ from the reaction of diorganyl diselenide with NaBH4 in PEG-400 as solvent and selectively added to several alpha,beta-unsaturated ketones, esters, acid, and nitrile. By this simple procedure, chalcogenolate anions were directly added at mild conditions, furnishing the respective Michael adducts in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.071