14,16β-dihydroxy-3β-(O⁴-{O⁴-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-propyl]-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyl}-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-(5β,14β)-card-20(22)-enolide | 27856-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,16β-dihydroxy-3β-(O⁴-{O⁴-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-propyl]-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyl}-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-(5β,14β)-card-20(22)-enolide
• CAS: 27856-85-5；60873-59-8；70877-96-2
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₄
• 分子量: 778.935
• InChiKey: BWFOUTDUBDNKQJ-HQDWGUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  196.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,16β-dihydroxy-3β-(O⁴-{O⁴-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-propyl]-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyl}-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-(5β,14β)-card-20(22)-enolide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3beta,5beta,16beta)-3-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14,16-二羟基心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017
• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14,16β-dihydroxy-3β-(O⁴-{O⁴-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-propyl]-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyl}-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-(5β,14β)-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017

文献信息

• Zur Radiojodmarkierung von Tyramindrivaten Einiger Digitalisglykoside und Deren Aglyka. Radioiodination of hydroxyphenyl-ethylamine derivatives of some digitalisglycosides and their aglycones
  作者：E. Röder、P. H. Focken

  DOI：10.1002/jlcr.2580150127

  日期：1978.10

  4‴-Dityraminylgitoxin 24. Der Einbau von Tyramin macht Glykosid- und Geninderivate einer schnellen Radiojodmarkierung zuganglich. Mit tragerfreiem Na131J (als Na131J in NaOH) konnte eine Aktivitat von 250 bzw. 45OmCi jodmarkiertes Produkt / lmg Ausgangsmaterial erreicht werden. Radioiodination of hydroxyphenyl-ethylamine derivatives of some digitalisglycosides and their aglycones As potential adrenal gland imaging

  A1s potentielle Radiopharmaka zur szintigraphischen Darstellung der Nebennieren sind Tyraminylderivate der Berzglykoside Digitoxogen，地高辛，Gitoxin 和 deren Aglyka Digitoxigenin，Digoxigenin und Gitoxigenin hergestellt 和 radioiodioert worden。Die Genine werden durch Oxidation zur jeweiligen Ketostufe dehydriert und regioselektiv mit Tyramin als Aminxomponente und NaBH3CN als Reduktionsmittel zu den Verbindungen