3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one | 79893-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one；1-(propargylamino)-1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propen-3-one；1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-propargylaminoprop-2-en-1-one
• CAS: 79893-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: HTTOBRQEQASMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基β-烯胺酮通过1,4-奥氮平的中间体一锅法合成2-乙酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  描述了一种从N-炔丙基β-烯胺酮合成2-乙酰基-1 H-吡咯的一锅两步方案。当在回流的氯仿中用氯化锌处理时，N-炔丙基β-烯酮原位产生2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂卓，在甲醇中与氯化锌进一步回流后，得到2-乙酰基- 1 H-吡咯。已发现该方法对于各种各样的N-炔丙基β-烯胺酮是通用的，并且产生了范围广泛的2-乙酰基-1 H-吡咯，具有大的底物范围和良好的官能团耐受性。这种操作简便的方法可以快速获得功能化的2-乙酰基-1 H-具有药理学意义的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00077

文献信息

• 一种多取代二氢呋喃[2,3-b]吡啶衍生物的制 备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106883241B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的制备方法，该多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的结构式为：其中，R1为氢、苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R2为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物。
• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106866511B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法，该多取代吡啶衍生物的结构式为：其中，X＝O或S；R1为氢、烷基、芳基或取代芳基；R2为苯基、烷基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代吡啶衍生物。
• Base-mediated regiospecific cascade synthesis of N-(2-pyridyl)pyrroles from N-propargylic β-enaminones
  作者：Jinhai Shen、Xifa Yang、Fuyuan Wang、Yue Wang、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c6ra08987a

  日期：——

  A KOH-promoted regiospecific synthesis of polysubstituted N-(2-pyridyl)pyrroles under transition metal-free conditions has been developed. The pyrrole and pyridine rings were simultaneously installed from acyclic enaminone precursors under mild conditions and generated 1 equiv. of H2O as the sole byproduct. A series of polysubstituted N-(2-pyridyl)pyrroles were provided in up to 91% yield for 21 examples

  已经开发了在无过渡金属的条件下KOH促进的多取代N-（2-吡啶基）吡咯的区域特异性合成。在温和条件下同时从无环烯胺酮前体安装吡咯和吡啶环，并产生1当量。H 2 O作为唯一的副产物。对于21个实施例，提供了一系列多取代的N-（2-吡啶基）吡咯，产率高达91％。
• 多取代2-吡咯吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104447686B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种多取代2‑吡咯吡啶衍生物，具有下式所示结构：其中R1、R2均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用N‑炔丙基烯胺酮在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代2‑吡咯吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• Base-catalyzed cascade synthesis of 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines from N-propargylic β-enaminones
  作者：Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Yang Wang、Chiming Yang、Xiaomao Zou、Jiahui Liu、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc03308g

  日期：——

  A novel protocol to prepare multi-substituted dihydrofuropyridine and dihydropyrrolopyridine derivatives from KOH-catalyzed reactions between readily available N-propargylic β-enaminones and arylaldehydes or N-sulfonyl imines has been developed.

  已开发出一种新的方案，该方案可通过KOH催化的N-炔丙基β-烯胺酮与芳醛或N-磺酰基亚胺之间的KOH催化反应制备多取代的二氢呋喃吡啶和二氢吡咯并吡啶衍生物。