2-(diacetoxyiodo)bromobenzene | 1217131-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diacetoxyiodo)bromobenzene
• 英文别名: (2-bromophenyl)-λ³-iodanediyl diacetate；(2-bromophenyl)-λ3-iodanediyl diacetate；(diacetoxy)-2-bromo-iodobenzene；o-bromo(diacetoxyiodo)benzene
• CAS: 1217131-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrIO₄
• 分子量: 400.995
• InChiKey: UPFIHTIWZLSPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)bromobenzene 在 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到oxybis((2-bromophenyl)-λ³-iodanediyl) dinitrate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 邻碘溴苯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到2-(diacetoxyiodo)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)芳烃作为前体用于从回旋加速器产生的[(18)F]氟离子制备无载流子添加的[(18)F]氟芳烃的研究。

  摘要：

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02332
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 在 2-(diacetoxyiodo)bromobenzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对苯醌
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transformation of Hypervalent Iodines into Diversified Phenoxazine Analogues as Promising Photocatalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01883

文献信息

• Iodane‐Guided <i>ortho</i> C−H Allylation
  作者：Wei W. Chen、Anton Cunillera、Dandan Chen、Sébastien Lethu、Albert López de Moragas、Jun Zhu、Miquel Solà、Ana B. Cuenca、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.202009369

  日期：2020.11.2

  method employs hypervalent (diacetoxy)iodoarenes and proceeds through the iodane‐guided “iodonio‐Claisen” allyl transfer. The use of allylsilanes bearing electron‐withdrawing functional groups unlocks the functionalization of a broad range of substrates, including electron‐neutral and electron‐poor rings. The resulting ortho‐allylated iodoarenes are versatile building blocks, with examples of downstream

  描述了一种无金属的C H烯丙基化策略，以访问各种功能化的邻烯丙基碘芳烃。该方法使用高价（二乙酰氧基）碘芳烃，并通过碘引导的“ iodonio-Claisen”烯丙基转移进行。带有吸电子官能团的烯丙基硅烷的使用可解锁各种基材的功能化，包括电子中性和贫电子环。产生的邻位烯丙基化的碘芳烃是通用的构建基块，其下游转化的例子包括Dosabulin的实验性抗有丝分裂核心的简明合成。DFT计算进一步揭示了反应机理，其中值得注意的方面包括[3,3]σ重排的过渡态结构的芳香特征，以及反产物形成的高度立体收敛性质。
• Generation of Aryl Radicals through Reduction of Hypervalent Iodine(III) Compounds with TEMPONa: Radical Alkene Oxyarylation
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201504852

  日期：2016.3.1

  A novel method for selective generation of aryl radicals from diaryliodonium salts and iodanylidene malonates with sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPONa) as a single‐electron transfer (SET) reducing reagent is described. In the presence of various alkenes, aryl radicals formed after SET‐reduction of hypervalent iodine compounds undergo alkene addition and the adduct radicals that are

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。
• NH-Heterocyclic Aryliodonium Salts and their Selective Conversion into <i>N</i> 1-Aryl-5-iodoimidazoles
  作者：Yichen Wu、Susana Izquierdo、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201602569

  日期：2016.6.13

  The synthesis of N‐arylimidazoles substituted at the sterically encumbered 5‐position is a challenge for modern synthetic approaches. A new family of imidazolyl aryliodonium salts is reported, which serve as a stepping stone on the way to selective formation of N1‐aryl‐5‐iodoimidazoles. Iodine acts as a “universal” placeholder poised for replacement by aryl substituents. These new λ3‐iodanes are produced

  在空间受限的5位上取代的N-芳基咪唑的合成是现代合成方法的一个挑战。据报道，有一个新的咪唑基芳基碘鎓盐家族，可以作为选择性形成N 1-芳基-5-碘咪唑的垫脚石。碘充当准备被芳基取代基取代的“通用”占位符。这些新的λ 3 -iodanes由处理产生的NH -咪唑用的Ar1（OAC）2，并且被转换到Ñ由选择性铜催化芳迁移1-芳基-5- iodoimidazoles。该方法可耐受多种芳基片段，并且还适用于取代的咪唑。
• Metal-Free Synthesis of Etherified 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)phenyl Iodides through O-H Arylation/C-H Iodination with Diacetoxyiodobenzenes
  作者：Yaowen Liu、Jianhua Yang、Xinyuan Ma、Chunmei Han、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701114

  日期：2017.10.17

  A method for the synthesis of etherified 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl iodides from 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal-free conditions has been developed. In the presence of ArI(OAc)2, a range of 1,2,3-triazole substrates that contain a hydroxy group underwent a direct O–H arylation and C–H iodination to give functionalized 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  已经开发了在无金属条件下由1，4-二取代的1,2,3-三唑合成醚化的3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯基碘化物的方法。在存在ArI（OAc）2的情况下，对一系列包含羟基的1,2,3-三唑底物进行直接的O–H芳基化和C–H碘化处理，可得到功能化的1,2,3-三唑达到优异的产量。
• Construction of 2,3-quaternary fused indolines from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts through a cascade strategy of <i>N</i>-arylation/cycloaddition/[3,3]-rearrangement
  作者：Xiao-Pan Ma、Kun Li、Si-Yi Wu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c7gc02844j

  日期：——

  A variety of 2,3-quaternary fused indolines could be prepared in good yields with high diastereoselectivity from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts under mild metal-free conditions. The reaction initially goes through a selective N-arylation to provide alkynyl tethered nitrones and regioselectively undergoes an intramolecular (3 + 2) cycloaddition followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement

  在温和的无金属条件下，可以从炔基系肟和二芳基碘鎓盐以高收率和高非对映选择性制备各种2,3-季稠二氢吲哚。该反应首先通过选择性N-芳基化反应提供炔基束缚的硝酮，然后区域选择性地进行分子内（3 + 2）环加成反应，然后进行[3,3]-σ重排，从而形成2,3-季稠二氢吲哚。锅时尚。该方法的特点是容易获得的廉价材料，多重键的形成，克级可缩放的制备以及熔融的吲哚啉支架的多样性。