4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-pyran-2-one | 312291-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-chloropyran-2-one
• CAS: 312291-81-9
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: OTRQGTPAXHXKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-pyran-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 51.0h， 生成 3,4-methylenedioxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  反向电子需求的Diels-4-芳基-2-吡喃酮与富电子的亲二烯体的Alder反应

  摘要：

  在大多数情况下，4-芳基-吡喃酮与富电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可得到取代的联芳基衍生物。在可测量的起始吡喃酮转化所必需的最低温度下，双环内酯（缩合的主要产物）通过挤出二氧化碳进行环还原，然后通过进一步消除芳香化。在活性更高的4-芳基-6-氯吡喃酮的情况下，观察到正式的取代，而不是预期的用活性的亲二烯体进行环加成，而在其与席夫碱的反应中，环加成的主要产物被捕获。形成新的四氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01302-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  反向电子需求的Diels-4-芳基-2-吡喃酮与富电子的亲二烯体的Alder反应

  摘要：

  在大多数情况下，4-芳基-吡喃酮与富电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可得到取代的联芳基衍生物。在可测量的起始吡喃酮转化所必需的最低温度下，双环内酯（缩合的主要产物）通过挤出二氧化碳进行环还原，然后通过进一步消除芳香化。在活性更高的4-芳基-6-氯吡喃酮的情况下，观察到正式的取代，而不是预期的用活性的亲二烯体进行环加成，而在其与席夫碱的反应中，环加成的主要产物被捕获。形成新的四氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01302-2