(E)-1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 1024019-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• 英文别名: N-[(1E)-2-furylmethylidene]-N-(4-methoxybenzyl)amine；(E)-1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxybenzyl)methanimine；furan-2-ylmethylene-(4-methoxybenzyl)-amine
• CAS: 1024019-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NIEXWIPHTYEIGG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine 在 镍 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 生成 [(2R,3R)-2-(2,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-carbamic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-Achmatowicz route to novel cyanocarbacephems

  摘要：

  新型碳氮环酮是通过4-(2-呋喃基)氮杂四氢吡啶酮的阿赫马托维奇重排反应制备的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000881
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  基于（E）-1-（呋喃-2-基）-N-[（4-甲氧基苯基）甲基]甲亚胺的功能化β-内酰胺及其由氢化钾引发的亚胺-亚胺重排

  摘要：

  官能β内酰胺通过（的反应合成ë - ）-1-（呋喃-2-基）ñ - [（4-甲氧基苯基） -甲基]甲亚胺与所生成的烯酮在原位从氯和二羧酸和3-（甲氧基亚氨基）丁酸。（E）-1-（呋喃-2-基）-N -[（4-甲氧基苯基）甲基]甲亚胺在氢化钾的作用下进行亚胺-亚胺重排，从而在热力学上更稳定（E）-N -[（呋喃-2-基）-甲基] -1-（4-甲氧基苯基）甲亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016070058

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Jacob C. Green、Joseph M. Zanghi、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.9b11529

  日期：2020.1.29

  A Cu-catalyzed method for the efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines bearing a quaternary carbon and an alkenylboron is disclosed. Transformations are promoted by a readily prepared (phosphoramidite)-Cu complex, and involve bench-stable γ,γ,-disubstituted allyldiborons and benzyl imines; products are obtained in up to 82% yield, >20:1 dr, and >99:1 er. Reactions

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。
• Anderson, James C.; Peace, Simon; Pih, Steven, Synlett, 2000, # 6, p. 850 - 852
  作者：Anderson, James C.、Peace, Simon、Pih, Steven

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 4-substituted azetidine-2,3-diones by ring opening of 1,3-thiazolidine-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.011

  日期：2008.3

  New 3-heterocycle substituted 1,3-thiazolidine-derived 4-spiro-beta-lactams with a relative trans-configuration were stereoselectively synthesised by means of a Staudinger ketene-imine reaction between the ketene generated from the (2S,4R)-1,3-thiazolidine-2,3,4-tricarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester 1 and imines 2b-e. The 1,3-thiazolidine-derived 4-spiro-beta-lactams were transformed into the corresponding enantiomerically pure 4-heterocycle substituted azetidine-2,3-diones by means of an oxidative cleavage of the 1,3-thiazolidine ring. The opening of the 1,3-thiazolidine ring was studied under different experimental conditions and a consistent mechanism is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intermolecular disproportionation between dimethyl (2-furylmethylidene)malonate and 4-methoxybenzylamine
  作者：Seda A. Torosyan、Yulia N. Biglova、Fanusa A. Gimalova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.022

  日期：2016.9

  Sodium hydride-promoted disproportionation of the title compounds affords tetramethyl 2-(2-furyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate and furfural N-(4-methoxybenzyl)imine.