(3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine | 1035422-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine
• 英文别名: [(3R,5S)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• CAS: 1035422-90-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: RPWCOPVVBLPBFH-KMHBYZIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine 、 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以28%的产率得到1-{(3R,5S)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-4-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  d-赤型和d-苏型-异恶唑烷基核苷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042942
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-benzyl-1-[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide 反应 24.0h， 以59%的产率得到(3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  d-赤型和d-苏型-异恶唑烷基核苷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042942