diethyl 3-amino-5-chloro-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 1309457-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-amino-5-chloro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1309457-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: RATMCXZELGHCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-amino-5-chloro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 [5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-2-yl]-(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl 3-amino-5-chloro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060

文献信息

• Novel indole sulfides as potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Siobhan Brigg、Nicole Pribut、Adriaan E. Basson、Moscos Avgenikos、Reinhardt Venter、Margaret A. Blackie、Willem A.L. van Otterlo、Stephen C. Pelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.006

  日期：2016.3

  In a previous communication we described a series of indole based NNRTIs which were potent inhibitors of HIV replication, both for the wild type and K103N strains of the virus. However, the methyl ether functionality on these compounds, which was crucial for potency, was susceptible to acid promoted indole assisted S(N)1 substitution. This particular problem did not bode well for an orally bioavailable drug. Here we describe bioisosteric replacement of this problematic functional group, leading to a series of compounds which are potent inhibitors of HIV replication, and are acid stable. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.