2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate | 942428-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 942428-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₁₀
• 分子量: 519.428
• InChiKey: WIIDDTVXOWMTFB-WYGKVCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for nucleoside synthesis using glycosyl trifluoroacetimidates as donors

  摘要：

  Using glycosyl trifluoroacetimidates as donors and nitromethane (or acetonitrile) as solvent, silylation and subsequent glycosylation were realized in a 'one-pot' procedure to provide the corresponding nucleosides derivatives in high yields.[GRAPHICS](C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  快速合成 Gwanakoside A 和氯萘酚糖苷同系物

  摘要：

  以糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯为供体，通过逐步氯化和供体当量受控区域选择性苯酚糖基化，合成了氯化萘酚双糖苷 Gwanakoside A 及其类似物。 Gwanakoside A 对多种癌细胞和金黄色葡萄球菌菌株具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00573

文献信息

• First <i>O</i>-Glycosylation of Hydroxamic Acids
  作者：Mickaël Thomas、Jean-Pierre Gesson、Sébastien Papot

  DOI：10.1021/jo0701839

  日期：2007.5.1

  The first O-glycosylation of hydroxamic acids is reported. This process involves the use of glycosyl N-phenyl trifluoroacetimidates as glycosyl donors in the presence TMSOTf and 4 angstrom molecular sieves in dichloromethane. Under such conditions, a wide range of new glycosyl donors including glucosyl, galactosyl, mannosyl, glucuronyl, and ribosyl hydroxamates were prepared in good to high yields. This procedure appears to be an advantageous alternative for the synthesis of glycosyl hydroxamates of biological interest.