5-(4-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di-n-pentylporphyrin Zn(II) | 1384282-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di-n-pentylporphyrin Zn(II)
• 英文别名: 5-(4′-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di-n-pentylporphyrin zinc(II)；zinc(II) 5-(4-bromophenyl)-3,7,12,13,17,18-hexamethyl-2,8-(dipentyl)porphyrinate；[Zn(5-(4'-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-dipentylporphyrinate)]
• CAS: 1384282-05-6
• 化学式: C₄₂H₄₇BrN₄Zn
• 分子量: 753.156
• InChiKey: TVERKTOQDFACAE-BQTPRZGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 5-(4-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di-n-pentylporphyrin Zn(II) 在 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与中-溴苯基取代的卟啉的直接催化芳基化作用。

  摘要：

  在存在三种替代催化体系的情况下，研究了单，二和四间间溴苯基取代的卟啉与含有“酸性” CH键的杂芳基的芳基化，如苯并恶唑，苯并噻唑和N-甲基咪唑。 ）2 / DavePhos / Cs2CO3，Pd（PPh3）4 / PivOH / K2CO3和Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2 / PPh3 / K2CO3。发现第一个催化系统在与苯并恶唑的反应中是成功的，第二个催化系统对于我们的目的效率较低，而第三个催化系统被证明是最通用的，并提供了相应的单，二，三，甚至四芳基化的卟啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.152
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di(n-pentyl)-porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-di-n-pentylporphyrin Zn(II)
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-冠醚加金属卟啉的合成，表征和阳离子诱导的二聚体†

  摘要：

  新金属卟啉带有一个或两个芳基-氮杂冠醚部分在内消旋-位已经使用钯催化的胺化反应合成并通过光谱技术完全表征。已经给出了附有单取代的氮杂-冠醚的金属卟啉的锌和铜络合物的X射线结构数据。UV-Vis和1 H NMR光谱研究表明，将K +阳离子添加到单体氮杂冠状卟啉在CHCl 3 /中的溶液中甲醇导致阳离子诱导这些卟啉的二聚化，而添加Na +阳离子则生成单体复合物。准分子配体（DABCO）与氮杂冠状卟啉锌配合物的轴向配位以及随后结合金属离子的轴向配位导致形成具有高稳定性常数的夹心配合物。

  DOI：

  10.1039/c2dt30123g

文献信息

• Palladium-catalyzed amination of meso-(bromophenyl)porphyrins with diamines and azamacrocycles
  作者：E. A. Mikhalitsyna、V. S. Tyurin、V. N. Khrustalev、I. S. Lonin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c3dt52685b

  日期：——

  Novel diamino and azamacrocycle functionalized porphyrins were efficiently synthesized by palladium-catalyzed amination of mono- and bis(meso-(bromophenyl))porphyrins. The optimization of reaction conditions allowed us to achieve high yields of products with substrates of different types. Supramolecular utility of the thus obtained aminoporphyrins was shown by investigations of processes of coordination self-assembly in solution by NMR and UV-Vis spectroscopy. The crystalline 1D-coordination polymer formed via self-assembly of N,N-dimethylethylenediamine substituted zinc porphyrin was characterized by X-ray diffraction.

  通过钯催化单（内消旋（溴苯基））卟啉的胺化反应有效合成了新型二氨基和氮杂大环官能化卟啉。反应条件的优化使我们能够利用不同类型的底物获得高产率的产物。通过NMR和UV-Vis光谱研究溶液中的配位自组装过程，显示了由此获得的氨基卟啉的超分子实用性。通过 N,N-二甲基乙二胺取代的锌卟啉自组装形成的结晶一维配位聚合物通过 X 射线衍射进行了表征。
• Synthesis of porphyrin-diazacrown ether and porphyrin-cryptand conjugates for fluorescence detection of copper(II) ions
  作者：A. D. Averin、A. A. Yakushev、O. A. Maloshitskaya、S. A. Surby、O. I. Koifman、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-017-1908-3

  日期：2017.8

  synthesis of the macrocycles containing trioxadiamine linker and the fragments of either 3,3′-disubstituted biphenyl or 2,7-disubstituted naphthalene. Catalytic macrocyclization gives diazacrown ether-based cryptand with trioxadiamine linker. The synthesized compounds were involved in Pd-catalyzed arylation of zinc meso-(bromophenyl)porphyrin to obtain polymacrocyclic conjugates bearing one or two porphyrin

  钯催化的胺化用于合成含有三恶二胺接头的大环和 3,3'-二取代联苯或 2,7-二取代萘的片段。催化大环化产生具有三恶二胺接头的基于二氮杂冠醚的穴状配体。合成的化合物参与 Pd 催化的锌内消旋-（溴苯基）卟啉的芳基化，以获得带有一个或两个卟啉单元的多大环缀合物。合成的共轭物作为荧光传感材料和 18 种金属离子的分子探针进行了研究。发现其中两个是非常有前途的铜 (II) 阳离子荧光化学传感器。
• Synthesis of new porphyrin dimers linked by diamines and their supramolecular assemblies
  作者：Elena A. Mikhalitsyna、Vladimir S. Tyurin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1142/s1088424615500637

  日期：2015.7

  For the first time the bisporphyrins connected via diamine bridges were synthesized by palladium catalyzed Buchwald–Hartwig amination reaction with high yields. The diamine bridges include linear, cyclic and macrocyclic types. Homo- and heteronuclear metallocomplexes of bisporphyrins were investigated with UV-vis spectroscopy in the processes of supramolecular assembly. The interaction with diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and cesium and diammonium cations led to the coordination dimers. Control of the conformation of the bisporphyrin was realized via coordination of diamine moiety with copper cation.

  通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应，首次合成了通过二胺桥连接的双卟啉，而且产量很高。二胺桥包括线型、环型和大环型。利用紫外-可见光谱研究了双卟啉在超分子组装过程中的同核和异核金属络合物。与二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和铯及二铵阳离子的相互作用产生了配位二聚体。通过二胺分子与铜阳离子的配位，实现了对双卟啉构象的控制。