(5RS,6SR)-5-phenyl-2,2,6,8-tetramethyl-3,7-nonanedione | 95741-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5RS,6SR)-5-phenyl-2,2,6,8-tetramethyl-3,7-nonanedione
• 英文别名: (5S,6R)-2,2,6,8-tetramethyl-5-phenylnonane-3,7-dione
• CAS: 95741-01-8；95741-02-9；123101-54-2；123101-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: PAEMAVRPCFOTAS-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzylidenepinacolone 、 (E)-Isopropyl ethyl ketone lithium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5RS,6SR)-5-phenyl-2,2,6,8-tetramethyl-3,7-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的几何形状对α，β-不饱和酮的烯醇酮的迈克尔加成反应的立体化学的影响

  摘要：

  预先形成的酮的烯醇锂与无环的α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率得到1,5-二酮。烯醇的几何形状与产物立体化学之间存在很强的相关性。具有构型的烯醇化物提供抗加成产物，而烯醇化物通常提供顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85424-6

文献信息

• Acceleration of the conjugate addition of Ti “ate” enolates via lewis acid catalysis.
  作者：Anna Bernardi、Marcello Cavicchioli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80244-1

  日期：1993.1

  The conjugate addition of Ti “ate” complexes of ketone enolates to α,β-unsaturated ketones can be accelerated by activating the substrate via complexation with t-BuMe2SiCl or trityl triflate.

  可以通过与t-BuMe 2 SiCl或三氟甲基三氟甲磺酸酯络合来活化底物，从而加快将酮烯醇酸酯的Ti“酸酯”络合物向α，β-不饱和酮的共轭加成。
• Stereoselective Michael additions of titanium “ate” complexes of ketone and ester enolates
  作者：Anna Bernardi、Pierfranco Dotti、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80010-d

  日期：1992.7

  The conjugate addition of Ti “ate” complexes of ketone and ester enolates to α,β-unsaturated carbonyl compounds was studied. The reaction was found to be highly regio- and stereoselective. Compared to the lithium enolates, ketone enolate Ti complexes showed an improved 1,4-regioselectivity. t-Butyl propionate enolate Ti complex gave the opposite stereochemical results compared to the parent lithium

  研究了酮和酯烯酸酯的钛“酸酯”配合物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。发现该反应具有高度的区域选择性和立体选择性。与烯醇锂相比，酮烯醇钛钛配合物显示出改善的1，4-区域选择性。与母体烯酸锂相比，丙酸叔丁酯烯醇钛Ti络合物给出了相反的立体化学结果。
• Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：David A. Oare、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a028

  日期：1990.1
• Titanium Ate Enolate Complexes: An NMR Study
  作者：Anna Bernardi、Marcello Cavicchioli、Chiara Marchionni、Donatella Potenza、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00092a033

  日期：1994.7