Androsta-3,5-dien-17-ol, 3-ethoxy-(9CI) | 26614-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-3,5-dien-17-ol, 3-ethoxy-(9CI)
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 26614-48-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: BYYWLMCUWKIZIB-UYYGGEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androsta-3,5-dien-17-ol, 3-ethoxy-(9CI) 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.8%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  一种睾丸素的制备方法

  摘要：

  一种睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，由三步合成制得：A、合成醚化物，是将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；B、合成还原物，将上述醚化物在有机溶剂中，加入金属硼氢化物将醚化物的17位酮还原得3‑乙氧基‑雄甾‑3,5,‑二烯‑17醇；C、合成睾丸素，将上述还原物在有机溶剂中，用强酸水解并后处理得睾丸素粗品，粗品在低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得睾丸素产品，合成重量总收率70～75%。本发明方法生产睾丸素，原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，大幅降低生产成本；反应及工艺处理中溶剂回收率高，经济环保。

  公开号：

  CN106397521A
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84.8 g的产率得到Androsta-3,5-dien-17-ol, 3-ethoxy-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  一种睾丸素的制备方法

  摘要：

  一种睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，由三步合成制得：A、合成醚化物，是将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；B、合成还原物，将上述醚化物在有机溶剂中，加入金属硼氢化物将醚化物的17位酮还原得3‑乙氧基‑雄甾‑3,5,‑二烯‑17醇；C、合成睾丸素，将上述还原物在有机溶剂中，用强酸水解并后处理得睾丸素粗品，粗品在低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得睾丸素产品，合成重量总收率70～75%。本发明方法生产睾丸素，原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，大幅降低生产成本；反应及工艺处理中溶剂回收率高，经济环保。

  公开号：

  CN106397521A

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 16,16-Bis[hydroxymethyl]-17-hydroxy-steroids and 16,16-Bis[hydroxymethyl]-17-oxo-steroids
  作者：Gyula Schneider、János Wölfling、László Hackler、Eszter Meskó、György Dombi

  DOI：10.1055/s-1985-31152

  日期：——