4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl) carbonate | 1034191-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl) carbonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-glucopyranosyl) carbonate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)carbonyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1034191-95-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₄
• 分子量: 513.412
• InChiKey: VDNXOZJJIOFMSJ-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl) carbonate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1E)-N-(3-morpholin-4-yloxadiazol-3-ium-5-yl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethanimidate
  参考文献：
  名称：

  New Glycosidase Activated Nitric Oxide Donors:  Glycose and 3-Morphorlinosydnonimine Conjugates

  摘要：

  To achieve site specific delivery of nitric oxide (NO), a new class of glycosidase activated NO donors has been developed. Glucose, galactose, and N-acetylneuraminic acid were covalently coupled to 3-morphorlinosydnonimine (SIN-1), a mesoionic heterocyclic NO donor, via a carbamate linkage at the anomeric position. The beta-glycosides were successfully prepared for these conjugates, while the alpha-glycosidic compounds were very unstable. The new stable sugar-NO conjugates could release NO in the presence of glycosidases. Such NO prodrugs may be used as enzyme activated NO donors in biomedical research.

  DOI：

  10.1021/jo050010o
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  METHODS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND VEHICLES FOR DELIVERING 3-AMINO-1-PROPANESULFONIC ACID

  摘要：

  这项发明涉及用于在受试者中（最好是人类受试者）传递3-氨基-1-丙磺酸（3APS）的方法、化合物、组合物和载体。该发明涵盖将产生或生成3APS的化合物，无论是在体外还是体内。首选的化合物包括3APS的氨基酸前药，用于预防和治疗阿尔茨海默病等用途。

  公开号：

  US20080146642A1

文献信息

• Enzyme activated nitric oxide donors
  申请人：——

  公开号：US20030050256A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Sugar-modified SIN-1 compositions are provided. The compositions are useful for generating NO in response to hydrolytic activity of a glycosidase specific for the O-glycosidic bond between the sugar and SIN-1 moieties. Pharmaceutical compositions containing the sugar-modified SIN-1 compositions and methods of using the compositions are also provided.

  提供了经糖修饰的SIN-1组合物。这些组合物可用于在糖苷酶对糖和SIN-1部分之间的O-糖苷键的水解活性作用下产生一氧化氮。还提供了含有经糖修饰的SIN-1组合物的药物组合物和使用这些组合物的方法。
• US6867194B2
  申请人：——

  公开号：US6867194B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• US8748656B2
  申请人：——

  公开号：US8748656B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9499480B2
  申请人：——

  公开号：US9499480B2

  公开（公告）日：2016-11-22