4-苯氧基硫代苯酚 | 38778-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基硫代苯酚
• 中文别名: 4-苯氧基苯硫酚
• 英文名称: 4-(Phenoxy)benzenethiol
• 英文别名: 4-phenoxythiophenol；4-phenoxybenzenethiol
• CAS: 38778-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: VUFOTXYLUWEYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  128°C/0.1mm
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-溴苯氧基)苯硫酚	4-(4-bromophenoxy)thiophenol	51289-12-4	C12H9BrOS	281.173
  二苯醚	diphenylether	101-84-8	C12H10O	170.211
  4-苯氧基苯酚	4-Phenoxyphenol	831-82-3	C12H10O2	186.21
  4-苯氧基苯磺酰氯	4-phenoxyphenylsulfonyl chloride	1623-92-3	C12H9ClO3S	268.721
  4-氨基二苯醚	4-phenoxyanilin	139-59-3	C12H11NO	185.225
  4-溴联苯醚	4-Bromodiphenyl ether	101-55-3	C12H9BrO	249.107
  4-碘二苯基醚	4-phenoxyiodobenzene	2974-94-9	C12H9IO	296.107

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl(4-phenoxyphenyl)sulfane	21134-14-5	C13H12OS	216.304
  ——	1,2-bis(4-phenoxyphenyl)disulfane	113113-66-9	C24H18O2S2	402.538
  ——	3-(4-phenoxyphenylsulfanyl)-1-propene	3159-49-7	C15H14OS	242.342
  ——	2-(4-phenoxyphenylthio)ethanol	92496-09-8	C14H14O2S	246.33
  ——	4-(4-phenoxyphenylsulfanyl)-1-butene	292605-09-5	C16H16OS	256.368
  ——	5-(4-phenoxyphenylsulfanyl)-1-pentene	292605-10-8	C17H18OS	270.395
  ——	1-chloro-3-[(4-phenoxyphenyl)sulfanyl]propan-2-ol	677709-60-3	C15H15ClO2S	294.802
  1-甲烷磺酰基-4-苯氧基苯	1-(4-(methylsulfonyl)phenoxy]benzene	21134-15-6	C13H12O3S	248.302
  ——	2-{[(4-phenoxyphenyl)sulfanyl]methyl}oxirane	677709-61-4	C15H14O2S	258.341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基硫代苯酚 在 盐酸 、 Oxone 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[(4-Phenoxyphenyl)sulphonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-苯氧基硫代苯酚
  参考文献：
  名称：

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（AMACR; P504S）的新型2-芳硫代丙酰基辅酶A抑制剂可作为潜在的抗前列腺癌药物。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR; P504S）催化了支链脂肪酸降解以及布洛芬和相关药物活化的关键步骤。AMACR作为药物的靶标和生物标志物已引起了广泛关注，因为它在前列腺癌和其他几种癌症中的含量升高。在这里，我们报告了合成的2-（苯硫基）丙酰基-CoA衍生物的合成，该衍生物提供了有效的AMACR抑制活性（IC50 = 22-100 nM），通过AMACR比色活性测定进行了测量。尽管2-（3-苄氧基苯硫基）丙酰基-CoA和2-（4-（2-甲基丙氧基）苯硫基）丙酰基-CoA的效力比该参数预测的要强，但抑制剂的效力与计算的logP呈正相关。随后，使用MTS分析法评估了羧酸前体针对雄激素依赖性LnCaP前列腺癌细胞以及非雄激素依赖性Du145和PC3前列腺癌细胞的能力。所有测试的前体酸在500 µM时均表现出对LnCaP，Du145和PC3细胞的抑制活性，但在100 µM时则缺乏活性。这是

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103263
• 作为试剂：
  描述：

  sodium thiomethoxide 、 4-溴联苯醚 、 sodium hydroxide 在 水 、 乙醚 、 4-苯氧基硫代苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-(phenoxy)thiophenol (19-20 g) as a red oil的产率得到4-苯氧基硫代苯酚
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 它们是基质金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05932595A1

文献信息

• Facile Introduction of SH Group on Aromatic Substrates via Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Jean-Michel Becht、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034013h

  日期：2003.7.1

  Herein, we describe a mild and efficient two-step procedure to introduce a thiol group on aromatic substrates. First, reaction with an activated sulfoxide leads to an arylsulfonium salt intermediate. Then, two successive beta-elimination-based dealkylation reactions afford the desired arylthiols in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。
• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• Discovery of 3,5-Dimethyl-4-Sulfonyl-1<i>H</i>-Pyrrole-Based Myeloid Cell Leukemia 1 Inhibitors with High Affinity, Selectivity, and Oral Bioavailability
  作者：Peng-Ju Zhu、Ze-Zhou Yu、Yi-Fei Lv、Jing-Long Zhao、Yuan-Yuan Tong、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00682

  日期：2021.8.12

  (Kd = 0.23 nM) and superior selectivity over other Bcl-2 family proteins (>40,000 folds). Mechanistic studies revealed that 40 could activate the apoptosis signal pathway in an Mcl-1-dependent manner. 40 exhibited favorable physicochemical properties and pharmacokinetic profiles (F% = 41.3%). Furthermore, oral administration of 40 was well tolerated to effectively inhibit tumor growth (T/C = 37.3%) in

  髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 蛋白是细胞凋亡的关键负调节因子，开发 Mcl-1 抑制剂已成为癌症治疗的有吸引力的策略。在此，我们描述了基于 3,5-二甲基-4-磺酰基-1 H-吡咯的化合物作为 Mcl-1 抑制剂的合理设计、合成和构效关系研究。通过初级 Mcl-1 抑制 (52%@30 μM)对命中化合物11 的逐步优化导致发现了最有效的化合物40，其具有高亲和力 ( K d = 0.23 nM) 和优于其他 Bcl-2 家族蛋白的选择性（ > 40,000 次折叠）。机理研究表明，40可以以 Mcl-1 依赖性方式激活细胞凋亡信号通路。40表现出良好的理化性质和药代动力学特征 ( F % = 41.3%)。此外，在 MV4-11 异种移植模型中，口服40 的耐受性良好，可有效抑制肿瘤生长（T/C = 37.3%）。总的来说，这些发现表明化合物40是一种有前途的抗肿瘤剂，值得进一步的临床前评估。
• AMINE-DERIVATIVES HAVING NPY Y5 RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：OKUNO Takayuki

  公开号：US20100273841A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention provides an anorectic or anti-obesity composition comprising a compound of the formula (I): formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is optionally substituted lower alkyl, Y is —S(O)n- wherein n is 1 or 2, or —CO—, R 2 is hydrogen or lower alkyl, R 7 is hydrogen or lower alkyl, X is lower alkylene, lower alkenylene, arylene, cycloalkylene or the like, and Z is lower alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl or the like.

  本发明提供了一种厌食剂或抗肥胖组合物，包括公式(I)的化合物： 公式(I)： 其药用可接受的盐或溶剂化物， 其中 R1是可选地取代的低级烷基， Y是—S(O)n—，其中n是1或2，或者—CO—， R2是氢或低级烷基， R7是氢或低级烷基， X是低级亚烷基，低级亚烯基，芳基，环烷基或类似物， Z是低级烷基，可选地取代的碳环烷基，可选地取代的杂环烷基或类似物。
• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity
  申请人：Darwin Discovery Ltd.

  公开号：US06566384B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity.

  羟基酰胺和羧酸衍生物具有MMP和TNF抑制活性。