1,6-anhydro-3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 87326-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-deoxy-2-azido-3-O-acetyl-beta-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 87326-68-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: KDQSFTBUIPKTIA-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 吡啶 、 咪唑 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,6-anhydro-3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• 一种磺达肝癸钠双糖中间体的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN110746471B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种磺达肝癸钠双糖中间体的制备方法，使1‑O‑取代基磺酰基‑2,3‑双‑O‑苄基‑4,6‑O‑亚苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖与1,6‑脱水‑2‑脱氧‑2‑叠氮基‑3‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖反应可直接制成式I所示的磺达肝癸钠双糖中间体；同时以式I所示的磺达肝癸钠双糖中间体作为原料可以合成式IV所示的磺达肝癸钠双糖中间体；本发明方法简单、步骤少，收率高，且原子利用率高，三废少，适于工业化大规模生产。。
• Substituent effects on carbohydrate coupling reactions promoted by insoluble silver salts
  作者：C.A.A. Van Boeckel、T. Beetz、S.F. Van Aelst

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85091-7

  日期：1984.1

  reactions were performed in the α-D-glucopyranosyl bromide series (i.e. compounds 1 a–c, 2 a, b, 3 and 4) and the α-D-mannopyranosyl bromide series (i.e. compounds 7 a–c, 8 a, b, 9) with aglycons 5 or 10 in the presence of insoluble silver salt promotors. (i.e. silver silicate and silver zeolite). The insoluble silver salt promotes the formation of the β-glycosidic linkage, while a non-participating group

  偶联反应以α-D-吡喃葡萄糖基溴化物系列（即化合物1a–c，2a，b，3和4）和α-D-甘露吡喃糖基溴化物系列（即化合物7a–c，8a， b，9）在不溶性银盐促进剂存在下，用糖苷配基5或10。（即硅酸银和银沸石）。不溶性银盐促进β-糖苷键的形成，而在糖蛋白的C-2上存在不参与的基团。发现在两个系列的4-O-酰基官能团相对于4-O-烷基官能团增加了糖苷键形成的β/α比率，而3-O和6-O-酰基官能团降低了该比率。我们假设感应效应是由3-O取代基所产生的影响的原因，但是键合相互作用对于4-O和6-O取代基所产生的作用是必不可少的。
• Synthesis of anN-Acetylated Heparin Pentasaccharide and its anticoagulant activity in comparison with the heparin pentasaccharide with high anti-factor-Xa activity
  作者：Hans Peter Wessel、Ludvik Labler、Thomas B. Tschopp

  DOI：10.1002/hlca.19890720613

  日期：1989.9.20

  The synthesis of tri-N-acetylated heparin pentasaccharide 2 is described. It was assembled from five suitably blocked monosaccharide units (3–7). Glucuronic-acid building block 4 was prepared from glucose by direct Jones oxidation of the 6-O-trityl derivative 18. The resulting acid 16 was esterified to 17 in large mounts using methyl chloroformate/base. Trimethylsilyl bromide proved to be an excellent

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。
• 一种磺达肝癸钠中间体的合成方法
  申请人：苏州景泓生物技术有限公司

  公开号：CN104151370B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种磺达肝癸钠中间体的合成方法，包括步骤为：以化合物3为原料，羟基乙酰化得到化合物6，将所述化合物6用硝酸铈铵脱对甲氧基苄基（PMB），得到Monomer C环。通过上述方式，本发明的磺达肝癸钠中间体的合成方法，与原来经过5步合成Monomer C环比较，简化了Monomer C环的合成路线，降低了生产成本，适合大规模的工业化生产。