(2S,4R)-1-acetoxy-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-pentanetriol | 169531-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-1-acetoxy-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-pentanetriol
• 英文别名: [(4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 169531-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: HTHXZUWPMMSUJO-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-acetoxy-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-pentanetriol 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [(4S,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions

  摘要：

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1529
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 (2S,4R)-1-acetoxy-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions

  摘要：

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1529