N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide | 945732-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide
• 英文别名: N-(3,5-bistrifluoromethyl)benzylquinidinium bromide；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• CAS: 945732-76-3
• 化学式: Br*C₂₉H₂₉F₆N₂O₂
• 分子量: 631.456
• InChiKey: CEPBZHWOOPGNNH-CUPCONQFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium fluoride
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes by quaternary ammonium bromide and (IPr)CuF at low catalyst loading

  摘要：

  A general catalytic enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as catalysts has been developed. A wide range of aromatic aldehydes are converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 、 奎尼丁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯和相转移催化协同构建带有邻位立构中心的 Csp3−Csp3 键

  摘要：

  通过在双相系统中协同钯和手性相转移催化剂，实现了 1,3-二烯与羟吲哚的立体发散Csp 3 -Csp 3偶联。具有邻位四级和三级立构中心的顺式和反式产物可以以高对映和非对映选择性以良好的收率选择性地实现。这是第一个通过金属/相转移催化的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215714
• 作为试剂：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 potassium phosphate 、 N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-isobutyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-((trifluoromethyl)thio)oxazol-5(4H)-one 、 4-isobutyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-((trifluoromethyl)thio)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下a酸酯的不对称三氟甲基硫醇化。

  摘要：

  在喹啉鎓相转移催化下的本说明书中描述了将SCF3基团安装在a内酯的C-4位的第一种对映选择性方法。使用DFT计算合理化了含氮杂内酯中富含电子的2-芳基的底物的较高性能。

  DOI：

  10.1039/d0ob00476f

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate addition of isocyanoacetate to (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitrile, a reactive class of Michael acceptor
  作者：Claudia Del Fiandra、Maria Moccia、Valentina Cerulli、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c5cc08105j

  日期：——

  Un-substituted isocyanoacetate ethyl ester reacted with Michael acceptors 1a–m under the catalysis of Cinchona based quaternary ammonium salts providing imines 4a–m as a single diastereoisomer and in up to 94% ees.

  未取代的异氰酸乙酯与迈克尔受体1a-m在奎奴纳基四级铵盐的催化下反应，形成亚胺4a-m，作为单一对映异构体，其对映纯度高达94%。
• Asymmetric synthesis of β-amino ketones by using cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c8ob02484g

  日期：——

  A highly enantioselective nucleophilic addition of ketones to imines catalyzed by chiral phase-transfer catalysts (N-quaternised cinchona alkaloid ammonium salts) has been developed, and the process affords the Mannich reaction products with tertiary stereocenters in good to high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已开发出手性相转移催化剂（N-季铵化金鸡纳生物碱铵盐）催化的亚胺向酮的高度对映选择性亲核加成反应，该方法可提供具有高到高收率（高达95％）的叔立体中心的曼尼希反应产物。 ）具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• Diastereoselective and Enantioselective Epoxidation of Acyclic β-Trifluoromethyl-β,β-Disubstituted Enones by Hydrogen Peroxide with a Pentafluorinated Quinidine-Derived Phase-Transfer Catalyst
  作者：Shaoxiang Wu、Dong Pan、Chengyao Cao、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300249

  日期：2013.7.8

  efficient catalytic asymmetric epoxidation of β‐trifluoromethyl‐β,β‐disubstituted unsaturated ketones has been achieved by a pentafluorine‐substituted phase‐transfer catalyst with hydrogen peroxide (30%). Thus, the β‐trifluoromethyl‐α,β‐epoxy ketones with a quaternary carbon centre were obtained in excellent diastereoselectivities (up to 100:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee). Low catalyst

  五氟取代的相转移催化剂与过氧化氢（30％）可实现β-三氟甲基-β，β-二取代的不饱和酮的高效催化不对称环氧化。因此，以优异的非对映选择性（高达100：1 dr）和出色的对映选择性（高达99.7％ee）获得了具有季碳中心的β-三氟甲基-α，β-环氧酮。催化剂用量低，催化剂循环利用，对环境无害的氧化剂以及环氧化物容易转化为具有医学重要性的三氟甲基化中间体，这使我们的方案更加实用。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。