4-氯-1-异氰基-2-甲基苯 | 60515-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-异氰基-2-甲基苯
• 英文名称: 4-chloro-2-methylphenyl isocyanide
• 英文别名: 4-chloro-1-isocyano-2-methylbenzene
• CAS: 60515-59-5
• 化学式: C₈H₆ClN
• mdl: MFCD06200601
• 分子量: 151.595
• InChiKey: OCUALJWHMLJTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-异氰基-2-甲基苯 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 4,5-Dihydro-3,1-benzoxazepine-2(1H)-thiones from 2-(2-Isocyanophenyl)ethanols via the Corresponding Isothiocyanates

  摘要：

  An efficient method for the preparation of 4,5-dihydro-3,1-benzoxazepine-2(1H)-thiones under mild conditions has been developed. 2-(2-Isocyanophenyl)ethanols, easily accessible by treating 1-isocyano-2-(lithiomethyl)benzenes with aldehydes or ketones, were converted into the corresponding isothiocyanates on treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium and excess triethylamine. These isothiocyanato alcohols were then treated with sodium hydride to give 4,5-dihydro-3,1-benzoxazepine-2(1H)-thione derivatives in one pot.

  DOI：

  10.3987/com-11-12142
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-2-methyl-phenylisocyanid-dichlorid 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4-氯-1-异氰基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8

文献信息

• Synthesis of 2,3-Bis(arylamino)benzofurans and 2,3-Bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-Aryliminophenols with Aryl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218609

  日期：2010.2

  that is based on the reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron tri­fluoride diethyl etherate. The reaction gives 2,3-bis(arylamino)benzofurans, some of which are transformed into 2,3-bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by air oxidation, mostly during workup. benzofurans - o-hydroxybenzylideneamines - isocyanides - boron trifluoride - imidoyl

  描述了一种有效的制备2,3-双（芳基氨基）苯并呋喃和2,3-双（芳基）-2,3-二氢苯并呋喃的方法，该方法基于2-芳基苯酚与芳基异氰化物的反应。催化量的三氟化硼二乙醚。该反应产生2，3-双（芳基氨基）苯并呋喃，其中一些通过空气氧化转化成2，3-双（芳基氨基）-2，3-二氢苯并呋喃，主要是在后处理中。 苯并呋喃-邻羟基苯二甲胺-异氰化物-三氟化硼-酰亚胺基阳离子
• 1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104876885B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及一种1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：本方法具有原料易得、反应温和、操作简便等特点，对于贫电子和富电子的芳香异腈都适用。本发明所得的产物，属于四氮唑家族中的一员，含氮原子数目较多，在配位化学、生物化学、有机化学、医药等领域都可能有重要应用。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• One-Pot Synthesis of 3-Acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and 2-(Alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates from (2-Isocyanophenyl)methyl Ketones or (2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1088079

  日期：2009.6

  An efficient method has been developed for the preparation of 3-acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and ethyl 2-(alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates under mild conditions. (2-Iso­-cyanophenyl)methyl ketones and ethyl 2-(2-isocyanophenyl)acetates were converted into the corresponding isothiocyanates by treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium. The isothiocyanates were then treated

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。