Isatyliden-3-N-methylrhodanin | 61854-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isatyliden-3-N-methylrhodanin
• 英文别名: 3-(3-methyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-methyl-5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 61854-69-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD01161897
• 分子量: 276.34
• InChiKey: GPRSRYFDEWKKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 、 靛红 反应 0.5h， 以65%的产率得到Isatyliden-3-N-methylrhodanin
  参考文献：
  名称：

  An expeditious, environment-friendly, and microwave-assisted synthesis of 5-isatinylidenerhodanine derivatives

  摘要：

  摘要：在微波辅助缩合反应中，使用一些取代的异色酮，无需溶剂或催化剂，成功地合成了九种5-芳基亚甲基罗丹宁衍生物，产率和纯度良好。所有5-芳基亚甲基罗丹宁衍生物均被评估为可能的CK1α/β、CDK5/p25和GSK-3α/β激酶抑制剂。当浓度为10μM时，它们都没有显示出对这些激酶的实质性抑制活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0104-9

文献信息

• The structures of isatylidene-3-mercaptoacetic acid and its related compounds.
  作者：TADAHIRO SAWAYAMA、HIROAKI KINUGASA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.24.2305

  日期：——

  It was proved that an alkaline-hydrolysis product of isatylidene-3-rhodanine (I) was not 1, 2-dihydro-3-mercapto-2-oxocinchoninic acid (III) reported by Granacher, but isatylidene-3-mercaptoacetic acid (II). On the basis of this assignment, some structures of its derivatives incorrectly reported were revised. Moreover, the configurations of II and its derivatives are discussed.

  经过证实，异佛尔酮叉-3-硫代二氢丹参（I）的碱性水解产物并非Granacher所报道的1,2-二氢-3-巯基-2-氧代辛可宁酸（III），而是异佛尔酮叉-3-巯基乙酸（II）。基于这一指认，一些错误报道其衍生物结构的情况得到了修正。此外，还讨论了II及其衍生物的构型。
• An expeditious, environment-friendly, and microwave-assisted synthesis of 5-isatinylidenerhodanine derivatives
  作者：Abdelmounaim Safer、Mustapha Rahmouni、François Carreaux、Ludovic Paquin、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Jean Bazureau

  DOI：10.2478/s11696-010-0104-9

  日期：2011.1.1

  A series of nine 5-arylidenerhodanine derivatives was prepared in good yields and purity without the use of a solvent or catalyst under microwave-assisted condensation with some substituted isatins. All 5-arylidenerhodanines were evaluated as possible inhibitors of the CK1α/β, CDK5/p25, and GSK-3α/β kinases. None of them showed substantive inhibitory activity against these kinases when evaluated at the concentration of 10 μM.

  摘要：在微波辅助缩合反应中，使用一些取代的异色酮，无需溶剂或催化剂，成功地合成了九种5-芳基亚甲基罗丹宁衍生物，产率和纯度良好。所有5-芳基亚甲基罗丹宁衍生物均被评估为可能的CK1α/β、CDK5/p25和GSK-3α/β激酶抑制剂。当浓度为10μM时，它们都没有显示出对这些激酶的实质性抑制活性。
• Novel Pyridinium Based Ionic Liquid Promoter for Aqueous Knoevenagel Condensation: Green and Efficient Synthesis of New Derivatives with Their Anticancer Evaluation
  作者：AbdElAziz A. Nayl、Wael A. A. Arafa、Ismail M. Ahmed、Ahmed I. Abd-Elhamid、Esmail M. El-Fakharany、Mohamed A. Abdelgawad、Sobhi M. Gomha、Hamada M. Ibrahim、Ashraf A. Aly、Stefan Bräse、Asmaa K. Mourad

  DOI：10.3390/molecules27092940

  日期：——

  with no by-products, eco-friendly solvent, outstanding performance in many green metrics, and usability in gram-scale synthesis. The reusability of the ionic liquid was also studied, with an overall retrieved yield of around 97% for seven consecutive runs without any substantial reduction in the performance. The novel obtained compounds were further assessed for their in vitro antitumor potential toward

  在此，通过使用乙酸钠作为离子交换剂，将吡啶与 2-氯丙烷-1,3-二醇进行超声处理，直接组装出一种独特的二羟基离子液体 ([Py-2OH]OAc)。接下来使用最终的绿色条件研究了 ([Py-2OH]OAc 作为促进剂通过 DABCO 催化的足够活性环状亚甲基和茚三酮的 Knoevenagel 缩合过程合成新型缩合产物库的促进剂的效率。所有的所研究的反应干净顺利, 得到的 Knoevenagel 缩合化合物以高收率回收而没有检测到最终产物中的羟醛中间体。环保溶剂，在许多绿色指标中表现出色，在克级合成中的可用性。还研究了离子液体的可重复使用性，连续七次运行的总回收率约为 97%，而性能没有任何显着降低。进一步评估了新获得的化合物的采用 MTT 测定法对三种人类肿瘤细胞系：Colo-205（结肠癌）、MCF-7（乳腺癌）和 A549（肺癌）的体外抗肿瘤潜力，并用参考多柔比星评估了研究结果。结果表