6β-naltrexol | 100678-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6β-naltrexol
• 英文别名: naltrexol；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 100678-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: JLVNEHKORQFVQJ-PHBYWZJISA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-naltrexol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-acetoxy-6α-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-14-hydroxy-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Burke, Terrence R.; Rice, Kenner C.; Pert, Candace B., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6β-naltrexol
  参考文献：
  名称：

  无毛豚鼠微针处理后纳曲氨的透皮递送和皮肤通透性寿命

  摘要：

  经由透皮贴剂控制释放的6-β-纳曲酮（NTXOL）是纳曲酮的主要活性代谢产物，对于酒精中毒的治疗是理想的。不幸的是，NTXOL不能以治疗速度在皮肤上扩散。因此，本研究的重点是评估无毛豚鼠中NTXOL盐酸盐的微针（MN）皮肤渗透增强作用。具体来说，这些研究旨在确定MN创建的水性孔道的寿命。通过药代动力学评估，经皮水分损失（TEWL）以及使用光学显微镜观察MN处理的皮肤孔径来估计MN的毛孔寿命。与NTXOL碱相比，MN用NTXOL.HCl处理的皮肤在体内的稳态血浆浓度提高了3.6倍。MN处理过的豚鼠皮肤的TEWL测量和显微镜评估表明存在毛孔，表明可行的非脂质双层途径可增强透皮递送。总体而言，MN辅助透皮递送似乎在MN施用后至少48小时是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.22083

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Preparation of 6-Alpha-Amino N-Substituted Morphinans by Catalytic Hydrogen Transfer
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100317683A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the stereoselective synthesis of 6-alpha-amino N-substituted morphinans. In particular, the invention provides processes for the reductive amination of 6-keto N-substituted morphinans by catalytic hydrogen transfer.

  本发明提供了用于立体选择性合成6-α-氨基N-取代吗啡酮类化合物的方法。具体来说，该发明提供了通过催化氢转移的还原胺化反应合成6-酮N-取代吗啡酮类化合物的方法。
• Peripheral Opioid Agonists and Peripheral Opioid Antagonists
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20130079364A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure provides compositions, and their methods of use, where the compositions comprise a ketone-modified opioid drug, wherein the drug comprises a ketone-modified opioid and a substituent on the opioid that mediates retention of the drug in the peripheral nervous system as opposed to the central nervous system following ingestion by a subject.

  本公开提供了组合物及其使用方法，其中所述组合物包括经酮修饰的阿片类药物，该药物包括经酮修饰的阿片类药物以及介导药物在受试者摄入后在外周神经系统而非中枢神经系统中保留的阿片类药物上的取代基。
• Ohno, Hiroshi; Kawamura, Kuniaki; Otake, Atsushi, Synlett, 2002, # 1, p. 92 - 96
  作者：Ohno, Hiroshi、Kawamura, Kuniaki、Otake, Atsushi、Nagase, Hiroshi、Tanaka, Hiroshi、Takahashi, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SUSTAINED RELEASE FORMULATION OF NALTREXONE
  申请人：Orexigen Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170014404A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  A sustained-release oral dosage form of naltrexone or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. The oral dosage form may be administered with another compound. Administration of the oral dosage form may reduce a side effect, which may be a side effect at least partially attributable to a weight-loss treatment. The oral dosage form may be administered to treat a weight-loss condition.