bacteriopheophorbide a | 73178-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bacteriopheophorbide a
• 英文别名: bacteriopheophorbide-a；Bacteriophaeophorbid-a；BChl-Acid；bpheid
• CAS: 73178-48-0；74464-80-5；131103-25-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₆
• 分子量: 610.71
• InChiKey: XSZWYZUVMJWNBB-SZDGXUINSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-197 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  155.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacteriopheophorbide a 在 sodium ascorbate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到bacteriopyropheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  细菌叶绿素的快速、简便、无碱基微波辅助金属化和 TOOKAD 的相应高产率合成

  摘要：

  天然衍生的金属细菌叶绿素自从临床批准用于癌症光动力治疗以来就引起了广泛关注。它们的治疗特性植根于细菌叶绿素的金属络合，这赋予它们有利于生物光子和生物医学应用的光学特性，包括在治疗水平上产生近红外光活化的活性氧。尽管有这些优点，但这些发色团的效用受到与细菌叶绿素金属化相关的合成挑战的限制。具体而言，缓慢的反应速率和复杂纯化程序的必要性仍然是金属化细菌叶绿素合成的障碍。在这里，通过开发一种新的快速、简便、高效、无碱微波加热金属化法合成了一系列金属（Pd、Cu、Zn、Cd、Sn、In、Mn、Co）细菌焦脱镁叶绿素。介绍了这些配合物的制备以及结构和光谱表征。然后将这种微波合成方法应用于有效且高效地生成临床光敏剂 Pd-细菌脱镁叶绿素 (TOOKAD)，然后验证其金属化增强的 ROS 生成。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500656
• 作为产物：
  描述：

  bacteriopheophytin a 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bacteriopheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  Modulation of Reactive Oxygen Species Photogeneration of Bacteriopheophorbide a Derivatives by Exocyclic E-Ring Opening and Charge Modifications

  摘要：

  With the knowledge that the dominant photodynamic therapy (PDT) mechanism of la (WST09) switched from type 2 to type 1 for 1b (WST11) upon taurine-driven E-ring opening, we hypothesized that taurine-driven E-ring opening of bacteriochlorophyll derivatives and net-charge variations would modulate reactive oxygen species (ROS) photogeneration. Eight bacteriochlorophyll a derivatives were synthesized with varying charges that either contained the E ring (2a-5a) or were synthesized by taurine-driven E-ring opening (2b-513). Time-dependent density functional theory (TDDFT) modeling showed that all derivatives would be type 2 PDT-active, and ROS-activated fluorescent probes were used to investigate the photogeneration of a combination of type 1 and type 2 PDT ROS in organic- and aqueous-based solutions. These investigations validated our predictive modeling calculations and showed that taurine-driven E-ring opening and increasing negative charge generally enhanced ROS photogeneration in aqueous solutions. We propose that these structure activity relationships may provide simple strategies for designing bacteriochlorins that efficiently generate ROS upon photoirradiation.

  DOI：

  10.1021/jm401538h

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND COMPOSITION OF PHOTODYNAMIC THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TARGETED TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SYNTHÈSE ET COMPOSITION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES PHOTODYNAMIQUES POUR LE TRAITEMENT CIBLÉ DU CANCER
  申请人：ON TARGET LABORATORIES LLC

  公开号：WO2017044443A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention describes new compounds that are useful for image-guided surgery and photodynamic therapy. In particular the compounds may be targeted to the nucleus or the mitochondria after compounds were delivered to diseased tissues such as cancer using a ligand that target receptor that express on the diseased tissue and followed by receptor mediated endocytosis and provide effective activity against cancer cells as well as other disorders. Methods and compositions for use of the same are described.

  本发明描述了一种新的化合物，可用于图像引导手术和光动力疗法。特别是，化合物可以通过使用针对表达在患病组织上的受体的配体将化合物输送到疾病组织（如癌症），然后通过受体介导的内吞作用定位到细胞核或线粒体，并对癌细胞以及其他疾病提供有效的活性。同时还描述了使用该化合物的方法和组合物。
• Schneider, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 221,243
  作者：Schneider

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Lambrecht; Mittenzwei, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 253, p. 12,36
  作者：Fischer、Lambrecht、Mittenzwei

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/73419
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CATIONIC BACTERIOCHLOROPHYLL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BACTERIOCHLOROPHYLLES CATIONIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2005120573A3

  公开（公告）日：2006-01-26