ethyl 2-cyano-2-(undec-10-enyl)tridec-12-enoate | 680197-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(undec-10-enyl)tridec-12-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-undec-10-enyltridec-12-enoate
• CAS: 680197-72-2
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₂
• 分子量: 417.676
• InChiKey: OKAVMWIWNPKARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(undec-10-enyl)tridec-12-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 163.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有大烃环的α，α-二取代的甘氨酸：通过疏水性识别而自组装的肽。

  摘要：

  开发了一种合成带有大（超过15元）疏水环的α，α-二取代甘氨酸残基的方法。二烯丙基化的丙二酸酯前体的闭环复分解反应有效地进行，特别是当长的亚甲基链束缚两个末端烯烃基团时。令人惊讶地，这些α，α-二取代的甘氨酸的氨基对常规保护反应是惰性的（例如，N-叔丁氧羰基（Boc）保护：Boc（2）O / 4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/ CH（2）Cl （2）； N-苄氧羰基（Z）保护：Z-Cl / DMAP / CH（2）Cl（2））。闭环易位后丙二酸酯衍生物的羧酸官能团的库尔修斯重排导致胺官能团的形成，并可被二苯基磷酰基叠氮化物催化。然而，即使存在诸如苄醇之类的醇，也只能分离出中间体异氰酸酯。高产率地分离在质子惰性溶剂（苯）中通过库尔修斯重排获得的异氰酸酯，并在回流下在高沸点溶剂（甲苯）中用9-芴基甲醇处理，得到保护的N-9-芴基甲氧基羰基氨基丙二酸酯衍生物，收率高。这些疏水性氨基酸可通过Fmoc

  DOI：

  10.1002/chem.200305492
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-tridec-12-enoic acid ethyl ester 、 10-undecen-1-ol tosylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.58 g的产率得到ethyl 2-cyano-2-(undec-10-enyl)tridec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  伯腈的定量α-烷基化

  摘要：

  摘要 描述了一种以定量收率生产烷基 α,ω-氰基二烯烃的合成途径，应用基于烷基腈的简单 α-烷基化的化学反应。三种酰胺碱，即 2,2,6,6-四甲基哌啶锂、二异丙基氨基锂和氨基钠，用于产生 α-碳负离子，这些 α-碳负离子会被各种烷化剂取代。优化导致本文报道的每个底物/示例的基本定量转化，这将证明在许多合成方案中是有用的。

  DOI：

  10.1080/00397910701572456

文献信息

• Quantitative α‐Alkylation of Primary Nitriles
  作者：Giovanni Rojas、Travis W. Baughman、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1080/00397910701572456

  日期：2007.11

  Abstract A synthetic pathway that produces alkyl α,ω‐cyanodiolefins in quantitative yield is described, applying chemistry that is based on simple α‐alkylation of alkyl nitriles. Three amide bases, lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide, lithium diisopropylamide, and sodium amide, are used to create the α‐carbanions that undergo substitution with various alkylating agents. Optimization leads to essentially

  摘要 描述了一种以定量收率生产烷基 α,ω-氰基二烯烃的合成途径，应用基于烷基腈的简单 α-烷基化的化学反应。三种酰胺碱，即 2,2,6,6-四甲基哌啶锂、二异丙基氨基锂和氨基钠，用于产生 α-碳负离子，这些 α-碳负离子会被各种烷化剂取代。优化导致本文报道的每个底物/示例的基本定量转化，这将证明在许多合成方案中是有用的。
• α,α-Disubstituted Glycines Bearing a Large Hydrocarbon Ring: Peptide Self-Assembly through Hydrophobic Recognition
  作者：Tomohiko Ohwada、Daisuke Kojima、Tatsuto Kiwada、Shiroh Futaki、Yukio Sugiura、Kentaro Yamaguchi、Yoshinori Nishi、Yuji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200305492

  日期：2004.2.6

  A method was developed for synthesizing alpha,alpha-disubstituted glycine residues bearing a large (more than 15-membered) hydrophobic ring. The ring-closing metathesis reactions of the dialkenylated malonate precursors proceed efficiently, particularly when long methylene chains tether both terminal olefin groups. Surprisingly, the amino groups of these alpha,alpha-disubstituted glycines are inert

  开发了一种合成带有大（超过15元）疏水环的α，α-二取代甘氨酸残基的方法。二烯丙基化的丙二酸酯前体的闭环复分解反应有效地进行，特别是当长的亚甲基链束缚两个末端烯烃基团时。令人惊讶地，这些α，α-二取代的甘氨酸的氨基对常规保护反应是惰性的（例如，N-叔丁氧羰基（Boc）保护：Boc（2）O / 4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/ CH（2）Cl （2）； N-苄氧羰基（Z）保护：Z-Cl / DMAP / CH（2）Cl（2））。闭环易位后丙二酸酯衍生物的羧酸官能团的库尔修斯重排导致胺官能团的形成，并可被二苯基磷酰基叠氮化物催化。然而，即使存在诸如苄醇之类的醇，也只能分离出中间体异氰酸酯。高产率地分离在质子惰性溶剂（苯）中通过库尔修斯重排获得的异氰酸酯，并在回流下在高沸点溶剂（甲苯）中用9-芴基甲醇处理，得到保护的N-9-芴基甲氧基羰基氨基丙二酸酯衍生物，收率高。这些疏水性氨基酸可通过Fmoc