N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline | 1099763-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline
• 英文别名: N-[6-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(cyclopenten-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1099763-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: KHOXYTROUOGYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline 在 lithium hydroxide monohydrate 、 苄基三乙基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-[2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-[2-(环烷-1-en-1-基)-6-甲基苯基]-N-(2-羟乙基)-4-甲基苯磺酰胺杂环化为苯并恶佐辛

  摘要：

  摘要 N- [2-(环烷-1-烯-1-基)-6-甲基苯基]-4-甲基苯磺酰胺与2-溴乙酸乙酯反应，得到相应的卤素取代产物，在碱性介质中水解为N- [ 2- (环烷-1-烯-1-基)-6-甲基苯基]-N- ( 2-羟乙基)-4-甲基苯磺酰胺。后者通过分子溴的作用进行环化，得到主要具有R *、R * 构型的N-甲苯磺酰基苯并[ e ]环烷[ g ][1,4]恶佐辛。溶液中的环化产物缓慢转化为S *、R *-阻转异构体，达到aaR *、R在环己烯和环戊烯衍生物的情况下，*-与S *、R *异构体的比例分别为2.7:1或1.4:1。

  DOI：

  10.1134/s1070428023040115
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 49.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲磺酰基-或N-芳基磺酰基-N-[2-(1-环烯-1-基)-6-甲基苯基]甘氨酸的内酯化反应首次合成苯并[e]环烷基[g]恶唑嗪酮阻转异构体

  摘要：

  该文章描述了通过取代的甘氨酸前体的多米诺卤化-内酯化反应，有效获取环烯烃环化的苯并恶唑嗪显示轴和中心手性的方法。在N- [2-(1-环己烯-1-基)-6-甲基苯基] -N-甲磺酰基-或-N-芳基磺酰基甘氨酸和溴之间相互作用时，(a R , R )-和 (a S )的轴向手性混合物, S )-杂环的对映异构体与苯并[ e ]环六[ g ] [1,4] oxazocine 核心形成作为主要反应产物，它慢慢地转化为相应的混合物 (a S ,R )- 和 (a R , S )- 对映异构体。这些甘氨酸的N-甲苯磺酰基类似物与碘在相同条件下反应生成螺[4,1-苯并恶氮杂-5,1'-环己烷]结构的杂环。在用分子溴或碘处理这些甘氨酸的环戊烯基同系物N-甲苯磺酸酯后，在这两种情况下，都获得了具有苯并恶唑嗪酮骨架的化合物作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132388

文献信息

• Synthesis of N-Tosylates of 4-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 2-(6-Methoxy-1-cycloalken-1-yl)anilines
  作者：I. А. Kirillova、М. M. Zalimova、R. V. Mulyukova、Yu. V. Vakhitova、R. N. Khusnitdinov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363218030076

  日期：2018.3

  The reaction of N-tosylates of 2-(1-cycloalken-1-yl)anilines and 2,3,9a,9-tetrahydro-1H-carbazole with methanol in the presence of CuBr2 proceeds with high regioselectivity leading to the corresponding tosylates of 2-(6-methoxy-1-cycloalken-1-yl)anilines and 4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The latter as well as N-mesyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole showed moderate cytotoxic activity with respect to HEK293 cell line.
• Reaction of N-methylsulfonyl-and N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)anilines with bromine in the presence of potassium thiocyanate and in methanol
  作者：R. R. Gataullin、A. A. Fatykhov

  DOI：10.1134/s1070363208030183

  日期：2008.3

  The reactions of N-methylsulfonyl- and N-(p-tolylsulfonyl)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline with molecular bromine in the presence of potassium thiocyanate gave N-methylsulfonyl- and N-(p-tolylsulfonyl)-2-(5-isothiocyanatocyclopent-1-en-1-yl)-6-methylanilines. N-Methylsulfonyl-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylanihne reacted with bromine in methanol in the presence of NaHCO3 or with CuBr2 in MeOH to afford N-methylsulfonyl-2-(5-methoxycyclopent-1-en-1-yl)-6-methylanihne. The reaction of N-methylsulfonyl-2-(5-isothiocyanatocyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline with diethylamine led to the formation of N-methylsulfonyl-2-5-[diethylamino(thioxo)methyl]aminocyclopent-1-en-1-yl}-6-methylanihne which was converted into 5-methyl-4-methylsulfonyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole by heating with potassium hydroxide.