methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate | 1309439-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1309439-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClFN₂O₂
• 分子量: 286.734
• InChiKey: ILUUIHSZNRUSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[[2-氟-3-[N'-(6-甲基吡啶-3-基)脲基]苯基]甲基]哌嗪-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物和三氟甲磺酸酯与氰酸钠的交叉偶联：不对称尿素的实际合成

  摘要：

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。

  DOI：

  10.1021/ja305212v
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3-氯-2-氟苯 、 哌嗪-1-羧酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物和三氟甲磺酸酯与氰酸钠的交叉偶联：不对称尿素的实际合成

  摘要：

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。

  DOI：

  10.1021/ja305212v
• 作为试剂：
  描述：

  (2-methylpyridin-5-yl)urea 、 methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate 在 methyl 4-(3-chloro-2-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate 作用下， 以82的产率得到4-[[2-氟-3-[N'-(6-甲基吡啶-3-基)脲基]苯基]甲基]哌嗪-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2011, 13, 3262-3265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Simon Breitler、Nathan J. Oldenhuis、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol201210t

  日期：2011.6.17

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.