2-amino-5-oxo-4-styryl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 1174024-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-styryl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(2-phenylethenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1174024-01-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: CJSGBYDXUYUZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 肉桂醛 、 丙二腈 在 vitamine B₁ crafted on silica supported ferrite nanaoparticle 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到2-amino-5-oxo-4-styryl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声辐照 有效合成苯并[ b ]吡喃衍生物的纳米有机催化途径†

  摘要：

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。

  DOI：

  10.1039/c6ra24108e

文献信息

• Synthesis of a novel dendrimer core of oxo-vanadium phthalocyanine magnetic nano particles: as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives under green condition
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra18723k

  日期：——

  Finally, catalytic activity of the prepared Fe3O4@SiO2@SiO2(CH2)3@AVOPc was examined in the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives. The nano catalysts provided excellent catalytic activities to yield the desired products in short reaction time, mild and green conditions under solvent-free at room temperature. The catalysts could be easily separated from the reaction mixture by a magnet

  通过将氨基钒氧代酞菁共价结合在具有3-氯丙基部分的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒的表面上，合成了一种新型的可磁性回收的纳米催化剂。使用不同的物理化学方法（例如FT-IR光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM）和热重量分析（TGA），能量色散X射线能谱（EDX）和振动样品磁力分析（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线荧光（XRF）和电感耦合等离子体（ICP）。最后，制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 @SiO 2的催化活性（CH 2）3 @AVOPc在合成3,4-二氢吡喃并[c]色酮衍生物中进行了研究。纳米催化剂提供了出色的催化活性，可在较短的反应时间，温和和绿色条件下于室温下在无溶剂的条件下产生所需的产物。催化剂可以很容易地用磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以连续八次循环使用，而不会损失任何
• Mono- and Bis-2-amino-4H-pyrans: Alum Catalyzed Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 4-Hydroxycoumarin, Malononitrile and Aldehydes
  作者：Ali Reza Karimi、Cyrus Eslami

  DOI：10.2174/157017811794697421

  日期：2011.2.1

  An efficient method for the three- or pseudo five-component synthesis of mono- and bis-2-amino-4H-pyrans in excellent yields using Alum (KAl(SO4)2.12H2O) as recyclable catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedures, shorter reaction times, milder conditions and the catalysts exhibited remarkable reusable activity.

  描述了一种有效的方法，该方法使用明矾（KAl（SO4）2.12H2O）作为可循环催化剂，以优异的产率三价或假五组分合成单和双-2-氨基-4H-吡喃。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，较短的反应时间，较温和的条件以及催化剂显示出显着的可重复使用的活性。
• Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.125

  日期：2009.7

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed using tetrabutylammonium bromide as catalyst for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Cobalt Coordination Polymers Offering Hydrogen Bonding Cavities as Efficient Catalysts for Coupling Reactions
  作者：Sanya Pachisia、Hina Goyal、Aashish、Gulshan Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/cctc.202301123

  日期：2024.1.22

  Two-dimensional cobalt-based coordination polymers (CPs) offer large and accessible cavities lined with hydrogen bonds. Such CPs reversibly adsorbed molecular iodine and supported Lewis acid catalyzed heterogeneous catalysis for Friedel Crafts and multicomponent condensation reactions.

  二维钴基配位聚合物(CP) 提供大且可触及的氢键空腔。这种CP可逆地吸附分子碘并支持路易斯酸催化的多相催化，用于弗里德尔克拉夫茨反应和多组分缩合反应。