1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-cyanoamine-4-imidazolecarboxamide | 676516-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-cyanoamine-4-imidazolecarboxamide
• 英文别名: 5-(Cyanoamino)-1-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 676516-85-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.207
• InChiKey: WAYOTDHBQGKFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟苷 、 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-cyanoamine-4-imidazolecarboxamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-N-(2-acycloinosyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-5-<(thiocarbamoyl)amino>-1H-imidazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-cyanoamine-4-imidazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Cyanoamino-4-imidazolecarboxamide and Nitrosative Guanine Deamination:  Experimental Evidence for Pyrimidine Ring-Opening during Deamination

  摘要：

  5-Cyanoamino-4-imidazolecarboxamide 4a (R = CH2-O-CH2-CH2-OH) has been synthesized, purified, and fully characterized by MS, MS/MS, HRMS, IR spectroscopy, and by 1H and 13C NMR spectroscopy. It is shown that cyclization of 4a yields the guanine 6a and the isoguanine 12a. Our findings provide experimental evidence in support of our hypothesis that the formation of oxanine and xanthine in nitrosative guanine deamination may proceed via pyrimidine ring-opened intermediates. The observed formation of 6a from the amide 4a (XH2 = NH2) shows that, in analogy, oxanine can be formed from 3 (XH = OH). The formation of 12a from 4a reveals for the first time the possibility that oxanine might be formed by a second pathway that involves electrocyclic reaction of 3. Finally, the new chemistry suggests the possibility for a new dG-to-dG cross-link.

  DOI：

  10.1021/ja0389523