4'-O-(p-fluorobenzyl)-naringin | 1419854-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-(p-fluorobenzyl)-naringin
• CAS: 1419854-18-4
• 化学式: C₃₄H₃₇FO₁₄
• 分子量: 688.658
• InChiKey: FYOHFWSEODBPOL-FULJYPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  214.06
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到4'-O-(p-fluorobenzyl)-naringin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 4'-O Substituted Derivatives of Natural Naringin and Their Biological Screening

  摘要：

  该手稿报告了一系列新的柚皮苷 4-O-取代衍生物的合成 (1)，柚皮苷是从植物 Rhynchosiapseudo-cajan Cambess 中分离出来的天然存在的黄烷酮糖苷。属于蝶形花科。通过一维和二维核磁共振分析确定了1的结构，并与已发表的数据进行比较，而其合成衍生物3a-l则通过1H核磁共振谱进行了表征，所有这些都针对四种酶进行了筛选，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶脂氧合酶和糜蛋白酶。它们的抗氧化潜力还通过 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基清除活性进行了评估，只有 4-O-乙基柚皮苷 (3a) 显示出抗氧化潜力（IC50 36.21 ± 0.32 μM）。 4-O-乙基柚皮苷 (3a)、4-O-(2-苯乙基) 柚皮苷 (3f)、4-O-(3-苯丙基) 柚皮苷 (3g) 和 4-O-(对氟苄基) 柚皮苷 (3i) ）被发现是丁酰胆碱酯酶的中度抑制剂，而柚皮苷 (1) 本身、4-O-正丁基柚皮苷 (3b)、4-O-异丙基柚皮苷 (3d) 和 4-O-(N-3, 5-二甲基苯基) -C-乙酰胺基）柚皮苷（3l）被鉴定为脂氧合酶的中度抑制剂。对于胰凝乳蛋白酶，仅 4-O-(对溴苯甲基)柚皮苷 (3h) 被发现是中等抑制剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13242