ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate | 88330-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl-(Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoate；(Z)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；ethyl (Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate；ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；ethyl 4-phenyl-2,4-dioxobutanoate；ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutyrate
• CAS: 88330-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IFDFIQINWRDIHT-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING VOLTAGE GATED CALCIUM ION CHANNEL, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种N-(吡唑甲基)芳基磺酰胺衍生物，可用作钙离子通道阻滞剂，其药用盐，以及利用其钙离子通道阻滞效应作为治疗剂的药用。

  公开号：

  US20150329533A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  将异恶唑转化为多种恶唑产物的连续流光异构化反应的发展。

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03399

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of a Novel Series of GluN2C-Selective Potentiators
  作者：Sommer S. Zimmerman、Alpa Khatri、Ethel C. Garnier-Amblard、Praseeda Mullasseril、Natalie L. Kurtkaya、Stefka Gyoneva、Kasper B. Hansen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm401695d

  日期：2014.3.27

  herein describe a novel series of pyrrolidinones that selectively potentiate only NMDA receptors that contain the GluN2C subunit. The most active analogues tested were over 100-fold selective for recombinant GluN2C-containing receptors over GluN2A/B/D-containing NMDA receptors as well as AMPA and kainate receptors. This series represents the first class of allosteric potentiators that are selective

  NMDA受体是介导慢速的Ca GluN1和GluN2A-d亚基组成的四聚体复合2+ -兴奋性突触传递的渗透组分。NMDA 受体与广泛的神经系统疾病有关，因此代表了一个重要的治疗靶点。我们在此描述了一系列新型吡咯烷酮，它们选择性地仅增强含有 GluN2C 亚基的 NMDA 受体。测试的最活跃的类似物对重组 GluN2C 受体的选择性是对 GluN2A/B/D 含 NMDA 受体以及 AMPA 和红藻氨酸受体的 100 倍以上。该系列代表了第一类对含二异聚体 GluN2C 的 NMDA 受体具有选择性的变构增效剂。
• Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Mir Mohammad Masood、Vijay K. Pillalamarri、Mohammad Irfan、Babita Aneja、Mohamad Aman Jairajpuri、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Umesh Yadava、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c5ra03354c

  日期：——

  Diketo acids and their peptidic analogues were designed and synthesised as bacterial MetAP inhibitors. In the enzymatic assay, the representative compound 5e showed excellent inhibition of bacterial MetAPs with no cytotoxicity.

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。
• Novel antiobesity agents: Synthesis and pharmacological evaluation of analogues of Rimonabant and of LH21
  作者：Mario Alvarado、Juan Decara、María Jesús Luque、Laura Hernandez-Folgado、María Gómez-Cañas、María Gómez-Ruiz、Javier Fernández-Ruiz、José Elguero、Nadine Jagerovic、Antonia Serrano、Pilar Goya、Fernando Rodríguez de Fonseca

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.055

  日期：2013.4

  Searching for novel antiobesity agents, a series of cannabinoid LH21 and of Rimonabant-fatty acid amide analogues have been prepared. Synthesis of pyrazoles 2a–2c was achieved by a two steps simple methodology via α,β-unsaturated ketones. Carboxamides 8a–8h were obtained in good yields from esters 7a–7c by a one-pot procedure which takes place under mild conditions. New compounds have been evaluated in

  为了寻找新型的抗肥胖药，已经制备了一系列大麻素LH21和利莫那班-脂肪酸酰胺类似物。吡唑2a – 2c的合成是通过两步简单的方法，通过α，β-不饱和酮实现的。通过在温和条件下进行的一锅法操作，从酯7a - 7c中以高收率获得了羧酰胺8a - 8h。已经在体内评估了新化合物作为厌食药的作用。他们中的一些人表现出令人感兴趣的特性，其通过不涉及内源性大麻素系统的机制减少了大鼠的食物摄入。