methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate | 886041-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 886041-88-9
• 化学式: C₃₁H₃₇FN₂O₆
• 分子量: 552.643
• InChiKey: CTUYCFFNVQYBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到methyl 2-[2-(aminomethyl)-4-fluorophenyl]-3-cyclohexyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/46030

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic indole inhibitors of hepatitis C virus NS5B-polymerase

  摘要：

  We report the evolutionary path from an open-chain series to conformationally constrained tetracyclic indole inhibitors of HCV NS5B-polymerase, where the C2 aromatic is tethered to the indole nitrogen. SAR studies led to the discovery of zwitterionic compounds endowed with good intrinsic enzyme affinity and cell-based potency, as well as superior DMPK profiles to their acyclic counterparts, and ultimately to the identification of a pre-clinical candidate with an excellent predicted human pharmacokinetic profile. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.068